(R)-N-benzyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 171775-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-benzyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (R)-N-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide；(4R)-N-benzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 171775-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MENCBVQIBKVVJZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到(R)-N-benzyl 2,3-dihydroxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  Propionamide anticonvulsants

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1## 包含相同化合物的医药组合物以及其作为抗癫痫药物的用途。

  公开号：

  US05880158A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 (R)-N-benzyl 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  访问Ñ经由氧代铵盐介导的氧化酰胺化-酰基唑类

  摘要：

  描述了从醇和醛两者合成N-酰基唑的操作简单，坚固，无金属的方法。可商购的有机氧化剂（4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸铵）促进了氧化酰胺化反应，并在非常温和的条件下对一系列结构多样的底物进行了氧化。这些活化的酰胺的串联反应，例如转酰胺基化和酯化，使得能够进一步完善。同样，可以回收用过的氧化剂并用于再生氧铵盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00060

文献信息

• Amidation of unactivated ester derivatives mediated by trifluoroethanol
  作者：Christopher G. McPherson、Nicola Caldwell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7ob00593h

  日期：——

  A catalytic amidation protocol mediated by 2,2,2-trifluoroethanol has been developed, facilitating the condensation of unactivated esters and amines, furnishing both secondary and tertiary amides. The complete scope and limitations of the method are described, along with modified conditions for challenging substrates such as acyclic secondary amines and chiral esters with retention of chiral integrity

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。
• Propionamide anticonvulsants
  申请人：Research Corporation Tech., Inc.

  公开号：US05880158A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The present invention is directed to a compound of the following formula: ##STR1## pharmaceutical compositions containing the same and the use thereof as an anticonvulsant.

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1## 包含相同化合物的医药组合物以及其作为抗癫痫药物的用途。
• Studies on the Total Synthesis of Tallysomycin. Synthesis of the Threonylbithiazole Moiety Containing a Structurally Unique Glycosylcarbinolamide
  作者：Marcos L. Sznaidman、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ol0101178

  日期：2001.9.1

  Tallysomycins are glycopeptide antibiotics that were first isolated from fermentation broths of Streptoalloteichus hindustanus. They are structurally related to the bleomycins but contain an additional talose sugar attached via a unique glycosylcarbinolamide linkage. Herein we report the synthesis of a key tallysomycin intermediate that incorporates the glycosylcarbinolamide moiety unique to the tallysomycins

  [结构：见文字]。Tallysomycins是糖肽类抗生素，最早是从印度链球菌的发酵液中分离出来的。它们在结构上与博来霉素相关，但含有通过独特的糖基碳氨酰胺键连接的附加塔洛糖。在此，我们报道了关键的塔利霉素中间体的合成，该中间体结合了塔利霉素特有的糖基甲醇酰胺部分。
• Stereoselective addition of cyanide reagents to nitrones
  作者：Francisco L. Merchan、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01377-t

  日期：1995.9
• US5880158A
  申请人：——

  公开号：US5880158A

  公开（公告）日：1999-03-09