(S)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenal | 883988-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenal
• 英文别名: 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 883988-87-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: HHRXBYOQCFNYMM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenal 在 sodium hydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 methyl (S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-(+)-methyl .BETA.,.GAMMA.-dihydroxy-.ALPHA.-methylenebutyrate and (S)-(-)-tulipalin B.

  摘要：

  已成功合成(S)-(+)-甲基β, γ-二羟基-α-亚甲基丁酸酯和(S)-(-)-郁金香醇B，这些是从Thunberg的海枣(SPIRAEA thunbergii Sieb.)中分离的抗菌物质，起始原料为异丙基羟基-D-甘油醛。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.199
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-3-methylenesuccinic acid dimethyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propenal
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获得（+）-Artabotriol的方法及其在（+）-Grandiamide D，（-）-Tulipalin B，（+）-螺旋萘二醇和（+）-Artabotriolcaffeate的集体合成中的应用

  摘要：

  摘要 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。 从对映体上纯生物活性天然产物的（±）-2-羟基-3-亚甲基琥珀酸二甲酯（±）-2-羟基琥珀酸化学酶的集体形式/全部合成开始，已经通过高级通用的前体（+）-黄三醇进行了描述。具有高对映体纯度，对二醇的选择性二酯还原以及不发生外消旋作用的必要的脱水偶联反应的有效酶拆分是重要的形貌。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561588

文献信息

• Mild Organocatalytic α-Methylenation of Aldehydes
  作者：Anniina Erkkilä、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/jo052529q

  日期：2006.3.1

  A rapid and extremely convenient method for α-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde is described. Two optimal catalytic systems are presented that allow short reaction times and afford the functionalized products in good to excellent yields (up to 99%) and chemoselectivity.

  本发明描述了一种快速和非常方便的用含水甲醛使醛α-甲基化的方法。提出了两个最佳的催化系统，它们可缩短反应时间，并以高至极好的收率（高达99％）和化学选择性提供官能化产物。