N-(4-morpholinobutyl)-4-(pyridin-3-yl)benzamide | 1621514-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-morpholinobutyl)-4-(pyridin-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(4-morpholin-4-ylbutyl)-4-pyridin-3-ylbenzamide
• CAS: 1621514-27-9
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: ZGLJYEZERNATQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-morpholinobutyl)-4-(pyridin-3-yl)benzamide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-(5-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1H-tetrazol-1-yl)butyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  α7nAChR激动剂SEN12333类似物中酰胺键变化和联芳基修饰的研究

  摘要：

  实验几条证据支持α参与7胆碱受体在精神分裂症和老年痴呆症。α7nAChR的调节剂已被广泛审查与这些病理相关的认知功能障碍的治疗。SEN12333代表一种新型的α7nAChR激动剂化学型，具有减少副作用的潜力，但需要进一步的SAR探索。本工作研究了SEN12333的酰胺键，特别是其连接性和被四唑官能团（一种已知的顺式）取代酰胺等排。结果表明，SEN12333的原始酰胺键连接性有利于在α7nAChRs上的结合亲和力和激动剂活性。使用四唑等排物完全消除了亲和力和功能活性，并表明SEN12333以线性构象结合。本文报道的结果还表明SEN12333的末端芳族环内的吡啶氮对于结合亲和力或功能活性不是必需的。有必要对涉及操纵SEN12333中包含的其他部分的SAR进行进一步的调查。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.029
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-phthaloyl)-aminobutylmorpholine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(4-morpholinobutyl)-4-(pyridin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α7nAChR激动剂SEN12333类似物中酰胺键变化和联芳基修饰的研究

  摘要：

  实验几条证据支持α参与7胆碱受体在精神分裂症和老年痴呆症。α7nAChR的调节剂已被广泛审查与这些病理相关的认知功能障碍的治疗。SEN12333代表一种新型的α7nAChR激动剂化学型，具有减少副作用的潜力，但需要进一步的SAR探索。本工作研究了SEN12333的酰胺键，特别是其连接性和被四唑官能团（一种已知的顺式）取代酰胺等排。结果表明，SEN12333的原始酰胺键连接性有利于在α7nAChRs上的结合亲和力和激动剂活性。使用四唑等排物完全消除了亲和力和功能活性，并表明SEN12333以线性构象结合。本文报道的结果还表明SEN12333的末端芳族环内的吡啶氮对于结合亲和力或功能活性不是必需的。有必要对涉及操纵SEN12333中包含的其他部分的SAR进行进一步的调查。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.029

文献信息

• Investigations of amide bond variation and biaryl modification in analogues of α7 nAChR agonist SEN12333
  作者：Corinne Beinat、Tristan Reekie、David Hibbs、Teresa Xie、Thao T. Olson、Yingxian Xiao、Andrew Harvey、Susan O'Connor、Carolyn Coles、John Tsanaktsidis、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.029

  日期：2014.9

  further SAR exploration. The present work investigates the amide bond of SEN12333, specifically its connectivity and replacement with the tetrazole functionality, a known cis amide isostere. The results reveal the original amide bond connectivity of SEN12333 to be favorable for binding affinity and agonist activity at α7 nAChRs. The use of a tetrazole isostere completely abolishes affinity and functional

  实验几条证据支持α参与7胆碱受体在精神分裂症和老年痴呆症。α7nAChR的调节剂已被广泛审查与这些病理相关的认知功能障碍的治疗。SEN12333代表一种新型的α7nAChR激动剂化学型，具有减少副作用的潜力，但需要进一步的SAR探索。本工作研究了SEN12333的酰胺键，特别是其连接性和被四唑官能团（一种已知的顺式）取代酰胺等排。结果表明，SEN12333的原始酰胺键连接性有利于在α7nAChRs上的结合亲和力和激动剂活性。使用四唑等排物完全消除了亲和力和功能活性，并表明SEN12333以线性构象结合。本文报道的结果还表明SEN12333的末端芳族环内的吡啶氮对于结合亲和力或功能活性不是必需的。有必要对涉及操纵SEN12333中包含的其他部分的SAR进行进一步的调查。