N-(N-phthaloyl)-aminobutylmorpholine | 154620-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(N-phthaloyl)-aminobutylmorpholine
• 英文别名: 2-(4-morpholinobutyl)isoindoline-1,3-dione；2-[4-(4-Morpholinyl)butyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-morpholin-4-ylbutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 154620-01-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: XMDKKVHGLKIXHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-phthaloyl)-aminobutylmorpholine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-cyano-1-(4-morpholinobutyl)-3-[2-(phenylthio)ethyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  组胺受体处杂脂环氰基胍的合成和生物学评价

  摘要：

  最近对组胺受体 (HR) 亚型的研究确定了咪唑基丁基氰基胍，如 UR-PI376，是人类组胺 H4 受体 (hH4R) 的高效激动剂。虽然含咪唑的化合物在药代动力学方面存在缺陷，但我们研究了用非芳香族六元杂环（哌啶、吗啉、硫代吗啉和 N-甲基哌嗪）作为潜在生物电子等排体替代杂芳香环的可能性。除此之外，这种方法应该提供更多关于芳香环作为基本头基的必要性的信息。除了这些变化，连接杂环和氰基胍部分的间隔长度（C3-C5）的变化可能会触发对各自 HR 的选择性。放射性配体结合试验的研究表明，在 hH1R 和 hH3R 上的活性非常弱，而几乎所有化合物在 hH2R 和 hH4R 上都没有活性。在含有哌啶的化合物的情况下，检测到在个位数微摩尔范围内对 hH3R 的中等亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900107
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(N-phthaloyl)-aminobutylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  高选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂具有可调节的作用持续时间，可转移的氨基甲酸酯单元经过化学修饰，在阿尔茨海默氏病小鼠模型中表现出明显的神经保护作用。

  摘要：

  在这项研究中，假性不可逆丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂的氨基甲酸酯结构针对与酶的更长结合时间进行了优化。合成了一组在氨基甲酸酯残基中带有不同杂环的化合物（例如吗啉，四氢异喹啉，苯并咪唑，哌啶）和亚烷基间隔基（氨基甲酸酯和杂环之间的2至10个亚甲基），并在体外对其结合亲和力，结合动力学，和氨基甲酸酯水解。这些新型BChE抑制剂对h BChE的选择性高于人乙酰胆碱酯酶（h AChE），可产生短，中和长效纳摩尔hBChE抑制剂（氨基甲酰化酶的半衰期为1至28小时）。抑制剂在鼠海马细胞系和阿尔茨海默氏病（AD）的药理小鼠模型中显示神经保护特性，表明BChE抑制对于AD的疾病改良治疗具有显着的益处。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01012

文献信息

• Pyridyl imidazole compounds and compositions
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05670527A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  Novel 1, 4, 5-substituted imidazole compounds and compositions for use in therapy as cytokine inhibitors.

  1, 4, 5-取代咪唑化合物及其在治疗中作为细胞因子抑制剂使用的组合物。
• Formamide intermediates for the preparation of tri-substituted imidazole compounds with multiple therapeutic properties
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1227091A3

  公开（公告）日：2002-08-07

  The invention relates to a novel group of formamide compounds and a process for their preparation, useful in the preparation of tri-substituted imadazoles having multiple therapeutic properties.

  这项发明涉及一类新型的甲酰胺化合物及其制备方法，可用于制备具有多种治疗性能的三取代咪唑。
• Imidazole compounds, use and process of making
  申请人：——

  公开号：US05593991A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Novel 1,4,5-substituted imidazole compounds and compositions for use in therapy as cytokine inhibitors.

  小说1,4,5-取代咪唑化合物和用于治疗的组合物，作为细胞因子抑制剂。
• Compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05593992A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Novel 1,4,5-substituted imidazole compounds and compositions for use in therapy as cytokine inhibitors.

  1,4,5-取代咪唑化合物及其在治疗中作为细胞因子抑制剂使用的组合物。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009071577A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Oxadiazole derivatives of formula (I) where ring A is a bicyclic or tricyclic system. Claimed compounds are active on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs), and are useful to treat neurological, psychiatric, and gastrointestinal disorders, as well as sepsis and obesity.

  Oxadiazole衍生物的化学式（I），其中环A是一个双环或三环系统。所述化合物对尼古丁型乙酰胆碱受体（nAChRs）具有活性，并可用于治疗神经系统、精神病学和胃肠道疾病，以及败血症和肥胖症。