3,5-dinitro-2-(1-pyrrolidine)thiophene | 31554-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,5-dinitro-2-(1-pyrrolidine)thiophene
• 英文别名: 3,5-dinitro-2-pyrrolidin-1-ylthiophene；1-(3,5-Dinitrothiophen-2-yl)pyrrolidine；1-(3,5-dinitrothiophen-2-yl)pyrrolidine
• CAS: 31554-47-9
• 化学式: C₈H₉N₃O₄S
• 分子量: 243.243
• InChiKey: IJENNDPOKZRHFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 3,5-二硝基-2-苯氧基噻吩 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,5-dinitro-2-(1-pyrrolidine)thiophene
  参考文献：
  名称：

  取代基效应分析：甲醇中一些2-L-5-硝基-3-X-噻吩与伯胺和仲胺的反应

  摘要：

  一些2-L-5-硝基-3-X-噻吩与伯胺和叔胺反应的动力学 仲胺 在 甲醇为了获得有关3-X邻位取代基的邻近效应的信息，已经研究了在各种温度下的温度。所得结果表明，对于所有考虑的取代基，除X ＝ Br外，空间性质的邻近效应与电子取代基无关。因此，有可能建立一组正交σ常数，其很好地解释了3-X取代基的电子效应并获得了优异的线性自由能正交相关性。

  DOI：

  10.1039/b111541c

文献信息

• Linear free energy ortho-correlations in the reactions of some 2-bromo-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in benzene
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111544h

  日期：2002.4.29

  The kinetics of SNAr reactions of some 2-bromo-3-X-5-nitrothiophenes (X = Me, H, Br, CONH2, CO2Me, COMe, SO2Me, CN and NO2) with some primary (n-butylamine and benzylamine) and secondary (pyrrolidine, piperidine, morpholine and N-benzylamine) amines have been measured in benzene as a function of nucleophile concentration. Most of the reactions studied show apparent kinetic constants little affected

  一些2-溴-3-X-5-硝基噻吩（X = Me，H，Br，CONH 2，CO 2 Me，COMe，SO 2 Me，CN和NO 2）的S N Ar反应动力学（正丁胺 和 苄胺）和次要（吡咯烷， 哌啶， 吗啉 和 N-苄胺） 胺类 已被测量 苯亲核试剂浓度的函数。所研究的大多数反应表明，表观动力学常数几乎不受或不受增加的影响。胺 浓度，表明整体反应速率受生成的 反应中间体。X = Br和CN的底物与两者的反应伯胺被证明是碱催化的。为这些取代基计算的k 3 B / k -1值与中间分解的碱催化的假设不一致，强烈暗示了反应路径第一步的催化。
• p-tert-Butylcalix[8]arene catalysed synthesis of 3,5-dinitrothiophene scaffolds: antiproliferative effect of some representative compounds on selective anticancer cell lines
  作者：Piyali Sarkar、Samares Maiti、Krishnendu Ghosh、Sumita Sengupta (Bandyopadhyay)、Ray J. Butcher、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.068

  日期：2014.1

  A new efficient protocol for the synthesis of 3,5-dinitrothiophene scaffolds was developed by using simple p-tert-butylcalix[8]arene in aqueous medium. Biological activities of some representative compounds were also studied to inhibit the cell growth on selective anticancer cell lines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Analysis of substituent effects: the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Gabriella Macaluso、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/b111541c

  日期：2002.4.29

  The kinetics of the reactions of some 2-L-5-nitro-3-X-thiophenes with primary and secondary amines in methanol at various temperatures have been studied with the aim of obtaining information about the proximity effects of 3-X ortho-like substituents. The results obtained have shown that for all the substituents considered, except for X = Br, the proximity effects of steric nature are of little relevance

  一些2-L-5-硝基-3-X-噻吩与伯胺和叔胺反应的动力学 仲胺 在 甲醇为了获得有关3-X邻位取代基的邻近效应的信息，已经研究了在各种温度下的温度。所得结果表明，对于所有考虑的取代基，除X ＝ Br外，空间性质的邻近效应与电子取代基无关。因此，有可能建立一组正交σ常数，其很好地解释了3-X取代基的电子效应并获得了优异的线性自由能正交相关性。