3,4-di-p-tolyl-1,2,5-thiadiazole | 72234-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-p-tolyl-1,2,5-thiadiazole
• 英文别名: 3,4-di-p-tolyl-[1,2,5]thiadiazole；3,4-Bis(4-methylphenyl)-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 72234-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂S
• 分子量: 266.367
• InChiKey: FPHHEDFOYPQLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-p-tolyl-1,2,5-thiadiazole 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异庚腈 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 25.0~520.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 91.5h， 生成 3,6;12,15-di-1,4-benzo<6.6>(3,4)-1,2,5-thiadiazoloparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Hatta, Taizo; Mataka, Shuntaro; Tashiro, Masashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 813 - 816

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 tetrasulphur tetranitride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-di-p-tolyl-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mataka,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1009 - 1015

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiadiazolium ylides: Substituted 2H-1,3,5-thiadiazines and 1,4,5-trisubstituted-imidazoles from 1,2,4- and 1,2,5-thiadiazolium-2-unsubstituted methanide (ylide) systems: ring expansions and ring interconversions via sulfur-nitrogen heterotriene intermediates. Mechanistic ab initio calculations. Azolium 1,3-dipoles
  作者：Richard N. Butler、Martin O. Cloonan、John M. McMahon、Luke A. Burke

  DOI：10.1039/a901148j

  日期：——

  Quaternisation of 3,5-diaryl-1,2,4-thiadiazoles with trimethylsilylmethyl triflate at 40 °C occurred at N-2. Separate desilylation of the salts resulted in a ring expansion to substituted 2H-1,3,5-thiadiazines 5. Heating of these with ethanolic sodium ethoxide caused sulfur extrusion and ring contraction to 2,4-disubstituted imidazoles 6. 3,4-Diaryl-1,2,5-thiadiazoles were less reactive to alkylation and trimethylsilylmethylation required heating at 80 °C. Treatment of the salts with CsF unexpectedly gave 1-trimethylsilylmethyl-4,5-diarylimidazoles 21. 1H, 13C, 15N NMR spectra are described and the mechanisms were studied by ab inito calculations with the GAUSSIAN94 series of programmes using the HF/6-31G* theoretical level.

  3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑在40°C下与三甲基硅基甲基三氟甲磺酸酯的季铵化反应发生在N-2位。分离的盐的脱硅基化导致环的扩展，生成了取代的2H-1,3,5-噻二唑啉5。将这些化合物与醇钠乙氧基加热，会导致硫原子的排出和环的收缩，生成2,4-二取代的咪唑6。3,4-二芳基-1,2,5-噻二唑对烷基化反应的活性较低，三甲基硅基甲基化反应需要在80°C下加热。用CsF处理盐意外地生成了1-三甲基硅基甲基-4,5-二芳基咪唑21。描述了其1H、13C、15N NMR谱，并通过使用HF/6-31G*理论水平的GAUSSIAN94系列程序进行了机制研究。
• Mataka, Shuntaro; Hosoki, Akira; Takahashi, Kazufumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1681 - 1685
  作者：Mataka, Shuntaro、Hosoki, Akira、Takahashi, Kazufumi、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Hatta, Taizo; Mataka, Shuntaro; Tashiro, Masashi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 813 - 816
  作者：Hatta, Taizo、Mataka, Shuntaro、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• Mataka,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1009 - 1015
  作者：Mataka,S. et al.

  DOI：——

  日期：——