N-(4-chlorophenyl)-2-[[1-[(1,1-dioxothian-4-yl)methyl]-4-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-3-yl]amino]pyridine-3-carboxamide | 1262797-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-[[1-[(1,1-dioxothian-4-yl)methyl]-4-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-3-yl]amino]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 1262797-01-2
• 化学式: C₃₀H₂₇ClF₄N₄O₄S
• 分子量: 651.081
• InChiKey: CZUFZBFSXQQQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 189.83h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-[[1-[(1,1-dioxothian-4-yl)methyl]-4-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-3-yl]amino]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CXCR3拮抗剂的实用合成

  摘要：

  描述了CXCR3受体的吡啶并[2,3- d ]-嘧啶抑制剂的两种新的可靠合成方法。在多千克规模上证明了由2-氨基烟酸从9步合成CXCR3抑制剂（1），并结合了经典的拆分方法来提供对映体富集的活性药物成分（API）。CXCR3抑制剂的第二次合成从（+）-（d）-Boc丙氨酸和2-氯烟酸开始，并利用Goldberg偶联。以克为单位进行的第二次合成，在常规中间体上与前一条路线相交，从而无需分离即可以较高的总收率完成对映体富集的API的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo102399a