5-(Methylsulfanyl)pent-1-en-3-ol | 1233883-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(Methylsulfanyl)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 5-methylsulfanylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1233883-43-6
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: NLTZQRVDJAZLSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Methylsulfanyl)pent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化的环状氨基酸衍生物，通过[2,3]-史蒂文斯重排和闭环复分解

  摘要：

  非天然环状氨基酸是生物医学研究和药物发现中的宝贵工具。已经开发了一种两步立体选择性策略，用于将简单的甘氨酸衍生的氨基酯转化为非天然的环状氨基酸衍生物。该过程包括钯催化的串联烯丙基胺化/ [2,3]-史蒂文斯重排，然后进行钌催化的闭环复分解反应。[2,3]重排通过exo过渡态以非对映选择性高的方式进行。通过这种方法，利用Oppolzer的手性助剂获得对映体纯的环状氨基酸，这将使将来的生物学应用成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol402129h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丙醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(Methylsulfanyl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  区域和对映体选择性的铱催化的吲哚和相关的腈与外消旋的支链烷基取代的烯丙基乙酸的N-烯丙基化反应。

  摘要：

  （S）-tol-BINAP改性的环金属化π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯对空气，水和SiO 2稳定，可催化吲哚和相关唑类的高度对映选择性N-烯丙基化。该反应是对先前报道的金属催化的吲哚烯丙基化反应的补充，可以观察到N相对于C3的完全水平以及支链相对于线性区域选择性的完整水平。

  DOI：

  10.1002/anie.201902799

文献信息

• Regio‐ and Enantioselective Iridium‐Catalyzed N‐Allylation of Indoles and Related Azoles with Racemic Branched Alkyl‐Substituted Allylic Acetates
  作者：Seung Wook Kim、Tabitha T. Schempp、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.201902799

  日期：2019.6.3

  Cyclometallated π‐allyliridium C,O‐benzoates modified with (S)‐tol‐BINAP, which are stable to air, water, and SiO2, catalyze highly enantioselective N‐allylations of indoles and related azoles. This reaction complements previously reported metal‐catalyzed indole allylations in that complete levels of N versus C3 and branched versus linear regioselectivity are observed.

  （S）-tol-BINAP改性的环金属化π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯对空气，水和SiO 2稳定，可催化吲哚和相关唑类的高度对映选择性N-烯丙基化。该反应是对先前报道的金属催化的吲哚烯丙基化反应的补充，可以观察到N相对于C3的完全水平以及支链相对于线性区域选择性的完整水平。
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Secondary Amines
  作者：Woo-Ok Jung、Minjin Yoo、Madyson M. Migliozzi、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04135

  日期：2022.1.14

  Robust air-stable cyclometalated π-allyliridium C,O-benzoates modified by (S)-tol-BINAP catalyze the reaction of secondary aliphatic amines with racemic alkyl-substituted allylic acetates to furnish products of allylic amination with high levels of enantioselectivity. Complete branched regioselectivities were observed despite the formation of more highly substituted C–N bonds.

  由 ( S )-tol-BINAP 改性的稳定的空气稳定环金属化 π-烯丙铱C , O-苯甲酸酯催化脂肪仲胺与外消旋烷基取代的烯丙乙酸酯的反应，提供具有高水平对映选择性的烯丙胺化产物。尽管形成了更高取代度的 C-N 键，但仍观察到完全支化的区域选择性。
• Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclic Amino Acid Derivatives via a [2,3]-Stevens Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Aaron Nash、Arash Soheili、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/ol402129h

  日期：2013.9.20

  been developed. The process includes a palladium-catalyzed tandem allylic amination/[2,3]-Stevens rearrangement followed by a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis. The [2,3]-rearrangement proceeds with high diastereoselectivity through an exo transition state. Oppolzer’s chiral auxiliary was utilized to access an enantiopure cyclic amino acid by this approach, which will enable future biological

  非天然环状氨基酸是生物医学研究和药物发现中的宝贵工具。已经开发了一种两步立体选择性策略，用于将简单的甘氨酸衍生的氨基酯转化为非天然的环状氨基酸衍生物。该过程包括钯催化的串联烯丙基胺化/ [2,3]-史蒂文斯重排，然后进行钌催化的闭环复分解反应。[2,3]重排通过exo过渡态以非对映选择性高的方式进行。通过这种方法，利用Oppolzer的手性助剂获得对映体纯的环状氨基酸，这将使将来的生物学应用成为可能。