3-acetyl-8-methyl-2-(methylthio)quinolin-4(1H)-one | 1093971-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-8-methyl-2-(methylthio)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-8-methyl-2-methylsulfanyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1093971-64-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: IOIUKOBHKUCFJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-8-methyl-2-(methylthio)quinolin-4(1H)-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到8-methyl-2-methylsulfinyl-3-acetyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成高度官能化的2-和4-氨基喹啉衍生物的方法

  摘要：

  一种用于2-和4-氨基喹啉衍生物的合成方法，这需要-2-甲硫基- 3-酰基-1的2-或4-取代基的选择性激活的优点ħ -喹啉-4-酮1，已经研制成功。由于先前已描述了由4-喹啉酮1形成3-氨基喹啉酮的方法，因此新方法包括从普通的4-喹啉酮开始选择性合成三种异构的2-，3-和4-氨基喹啉衍生物的通用方法。1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 3-acetyl-8-methyl-2-(methylthio)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基重排合成和新型2-磺醚-4-喹诺酮骨架作为潜在抗菌剂的微生物学评估。

  摘要：

  为了开发新型抗菌剂，通过自由基方法合成了2-磺基醚-4-喹诺酮骨架，并对其抗菌能力进行了评估。观察到优异的针对革兰氏阳性细菌的活性，其中化合物3m，3n，3p和3t对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌的MIC最低（分别为0.8μM和1.61μM）。结构-活性关系（SAR）表明：（i）抗菌活性与取代基有关，例如2-SCH3 = 2-SCH2CH3> 2-S（= O）CH3> 2-OH，8-Br> 7-Br> 6-Br; （ii）-CF3增加了抗菌活性；（iii）二取代基表现出更好的活性。DNA超螺旋抑制分析证实了它们的氟喹诺酮特性。对接表明，化合物3n通过广泛的相互作用（包括常规的氢键，卤素键和疏水性相互作用）很好地结合到DNA-谷氨酰胺酶复合物中。化合物3n对金黄色葡萄球菌的显微镜分析显示出对细胞壁结构的损害，这可能有助于渗透入革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.05.021