N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyIoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-L-2-piperidinecarboxylic acid | 910488-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyIoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-L-2-piperidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-[(2-phenylmethoxynaphtho[1,2-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methyl]piperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 910488-08-3
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₅
• 分子量: 469.537
• InChiKey: BDDNZLVIKIKTNJ-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyIoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-L-2-piperidinecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-(2,3-methylenedioxy-6-hydroxy-phenanthr-9-ylmethyl)-L-2-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂251：作为新型抗肿瘤剂的基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）的合成，细胞毒性评估和构效关系研究。

  摘要：

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.009
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2,3-methylenedioxy-6-benzyIoxy-phenanthr-9-ylmethyl)-L-2-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂251：作为新型抗肿瘤剂的基于菲的酪氨酸衍生物（PBT）的合成，细胞毒性评估和构效关系研究。

  摘要：

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.009

文献信息

• Antitumor agents 251: Synthesis, cytotoxic evaluation, and structure–activity relationship studies of phenanthrene-based tylophorine derivatives (PBTs) as a new class of antitumor agents
  作者：Linyi Wei、Arnold Brossi、Ross Kendall、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Qian Shi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.009

  日期：2006.10

  Polar phenanthrene-based tylophorine derivatives (PBTs) were designed, synthesized and evaluated as potential antitumor agents. These compounds contain a core phenanthrene structure and can be synthesized efficiently in excellent yield. The newly synthesized PBTs were evaluated for cytotoxic activity against the A549 human cancer cell line. Among them, N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-y

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。