(3S)-7,7-dichloro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-octanoic acid allyl ester | 357636-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-7,7-dichloro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-octanoic acid allyl ester
• 英文别名: allyl (3S)-7,7-dichloro-3-hydroxy-2,2-dimethyloctanoate；prop-2-enyl (3S)-7,7-dichloro-3-hydroxy-2,2-dimethyloctanoate
• CAS: 357636-40-9
• 化学式: C₁₃H₂₂Cl₂O₃
• 分子量: 297.222
• InChiKey: VVTISCRVDMOLAC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  378.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-7,7-dichloro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-octanoic acid allyl ester 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((S)-1-(((S)-3-((2-((1S,2S)-1-(2-aminoacetamido)-2-methylbutyl)thiazole-4-carbonyl)oxy)-7,7-dichloro-2,2-dimethyloctanoyl)oxy)-2-hydroxy-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成的lyngbyabellin A，一种有效的细胞毒性代谢产物，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula

  摘要：

  描述了lyngbyabellin A的第一个全合成，这是一种来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的新型肽。使用我们的CMD（化学二氧化锰）氧化，从相应的噻唑烷中合成了两个官能化的噻唑羧酸单元。二氯代β-羟基酸的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。最后，片段缩合，然后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00678-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-7,7-dichloro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-octanoic acid methyl ester 在 potassium hydrogencarbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S)-7,7-dichloro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-octanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  27-脱氧lybybyabellin A的第一个全合成

  摘要：

  在这项研究中，我们记录了海洋蓝细菌次级代谢产物27-deoxylyngbyabellin A的第一个全合成，该合成以10个线性步骤进行，总收率为9.7％。关键步骤包括（1）（S）-2-（苄氧基）-3-甲基丁酸和Boc-1-Ile-OH与β-叠氮基二硫键的一锅级联反应，以访问两个关键的噻唑单元， （2）手性草氮杂硼硼烷酮介导的不对称醛醇缩合反应以构建（S）-β-羟基酯，以及（3）二苯叠氮磷酸酯介导组装的线性前体的大内酰胺化，从而获得天然产物27-脱氧lyngbyabellin A.

  DOI：

  10.1055/a-1478-9088

文献信息

• Total synthesis of lyngbyabellin A, a potent cytotoxic metabolite from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00678-5

  日期：2001.6

  The first total synthesis of lyngbyabellin A, a novel peptolide from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula, is described. Both functionalized thiazole carboxylic acid units were synthesized using our CMD (chemical manganese dioxide) oxidation from the corresponding thiazolidines. The asymmetric synthesis of the dichlorinated β-hydroxy acid was achieved by the chiral oxazaborolidinone mediated

  描述了lyngbyabellin A的第一个全合成，这是一种来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的新型肽。使用我们的CMD（化学二氧化锰）氧化，从相应的噻唑烷中合成了两个官能化的噻唑羧酸单元。二氯代β-羟基酸的不对称合成是通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应实现的。最后，片段缩合，然后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。
• First Total Synthesis of 27-Deoxylyngbyabellin A
  作者：Yi Liu、Yuguo Du、Yang Zhang

  DOI：10.1055/a-1478-9088

  日期：2021.8

  In this study, we document the first total synthesis of the marine cyanobacteria secondary metabolite 27-deoxylyngbyabellin A in 10 linear steps with 9.7% overall yield. Key steps entailed (1) one-pot cascade reaction of (S)-2-(benzyloxy)-3-methylbutanoic acid and of Boc-l-Ile-OH with a β-azido disulfide building block to access two critical thiazole units, (2) chiral oxazaborolidinone-mediated asymmetric

  在这项研究中，我们记录了海洋蓝细菌次级代谢产物27-deoxylyngbyabellin A的第一个全合成，该合成以10个线性步骤进行，总收率为9.7％。关键步骤包括（1）（S）-2-（苄氧基）-3-甲基丁酸和Boc-1-Ile-OH与β-叠氮基二硫键的一锅级联反应，以访问两个关键的噻唑单元， （2）手性草氮杂硼硼烷酮介导的不对称醛醇缩合反应以构建（S）-β-羟基酯，以及（3）二苯叠氮磷酸酯介导组装的线性前体的大内酰胺化，从而获得天然产物27-脱氧lyngbyabellin A.
• Total syntheses of lyngbyabellins A and B, potent cytotoxic lipopeptides from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hirofumi Sameshima、Daichi Katagiri、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01224-3

  日期：2002.11

  The first total syntheses of lyngbyabellins A and B, Lyngbya majuscula derived lipopeptides, are described. The functionalized thiazole carboxylic acid units were prepared by the oxidative dehydrogenation of the corresponding thiazolidines with chemical manganese dioxide. The asymmetric synthesis of the dichlorinated β-hydroxy acid by a chiral oxazaborolidinone mediated aldol reaction. Finally, fragment

  描述了Lyngbyabellins A和B，Mascrula majuscula衍生的脂肽的第一次总合成。通过用化学二氧化锰对相应的噻唑烷进行氧化脱氢来制备官能化的噻唑羧酸单元。通过手性草氮杂硼烷酮介导的羟醛反应不对称合成二氯化β-羟基酸。最后，片段缩合，随后进行大内酰胺化，得到了lyngbyabellinA。lyngbyabellinB的总合成是通过在大内酰胺化后形成敏感的噻唑啉环来完成的。