(2-amino-5-methylphenyl)(4-bromophenyl)methanone | 91713-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-methylphenyl)(4-bromophenyl)methanone
• 英文别名: 2-(4-Bromobenzoyl)-4-methylaniline；(2-amino-5-methylphenyl)-(4-bromophenyl)methanone
• CAS: 91713-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00436562
• 分子量: 290.159
• InChiKey: WQYHOTVCSYGKMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  454.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-methylphenyl)(4-bromophenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 superphosphoric acid 、 偶氮二异庚腈 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-bromo-7-acetoxymethyl-9-fluorenone
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Anti-Methicillin-Resistant Staphylococcus Aureus (MRSA) Carbapenem L-742,728

  摘要：

  Ani-MRSA carbapenem, L-742,728, has been prepared in large quantity using, the Suzuki-Miyaura cross-coupling as the key reaction. Three approaches have been examined by varying the coupling reaction between carbapenem nucleus A and side chains B, BC, and BCD, wherein BCD represents the fully elaborated side chain. The coupling of A with BCD offers the advantage of convergence and requires fewer chemical steps after installation of the thermally unstable carbapenem skeleton. This key reaction highlights the versatility and efficiency of the Suzuki-Miyaura reaction. This approach offers a general method for the preparation of the 3-aryl carbapenems, which possess strong antibacterial activity against resistant strains.

  DOI：

  10.1021/jo980381n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 乙烷,三氯氟- 在 三氯化铝 、 三氯化硼 作用下， 生成 (2-amino-5-methylphenyl)(4-bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯胺邻位酰化的原位NMR光谱研究（“ sugasawa反应”）：反应中间体的性质和路易斯酸对产率的影响

  摘要：

  在BCl 3和第二种Lewis酸存在下，腈对苯胺的邻位酰化反应似乎是通过包括所有四个组分的中间“超配合物”进行的。基于认识到第二路易斯酸的氯化物亲和力决定了超配合物的形成，产率得到了提高。发现苯胺质子化是不完全反应的原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85010-0

文献信息

• Antiinflammatory agents. 3. Synthesis and pharmacological evaluation of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid and analogs
  作者：David A. Walsh、H. Wayne Moran、Dwight A. Shamblee、Ibrahim M. Uwaydah、William J. Welstead、Lawrence F. Sancilio、Warren N. Dannenburg

  DOI：10.1021/jm00377a001

  日期：1984.11

  A series of substituted derivatives of 2-amino-3-benzoylphenylacetic acid (amfenac) has been synthesized and evaluated for antiinflammatory, analgesic, and cyclooxygenase inhibiting activity. Several derivatives including 157 (4'-chloro), 158 (4'-bromo), and 182 (5-chloro, 4'-bromo) were more potent than indomethacin in these assays.

  已经合成了一系列2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸（氨苯乙酸）的取代衍生物，并评估了它们的抗炎，止痛和环加氧酶活性。在这些测定中，包括157（4'-氯），158（4'-溴）和182（5-氯，4'-溴）的几种衍生物比消炎痛更有效。
• In situ NMR spectroscopic studies of aniline ortho acylation (“sugasawa reaction”): The nature of reaction intermediates and Lewis acid influence on yield
  作者：A.W. Douglas、N.L. Abramson、I.N. Houpis、S. Karady、A. Molina、L.C. Xavier、N. Yasuda

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85010-0

  日期：1994.9

  Ortho acylation of anilines by nitriles in the presence of BCl3 and a second Lewis acid appear to proceed through an intermediate “supercomplex” including all four components. Yield improvements were obtained based on recognition that chloride affinity of the second Lewis acid governs supercomplex formation. Aniline protonation was found to be the cause of incomplete reaction.

  在BCl 3和第二种Lewis酸存在下，腈对苯胺的邻位酰化反应似乎是通过包括所有四个组分的中间“超配合物”进行的。基于认识到第二路易斯酸的氯化物亲和力决定了超配合物的形成，产率得到了提高。发现苯胺质子化是不完全反应的原因。
• Antiinflammatory derivatives of 3-aryl-2,1-benzisoxazole
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0260924A1

  公开（公告）日：1988-03-23

  Novel 3-Aryl-2,1-benzisoxazole compounds having the formula: wherein each R1 and R2 represents a hydrogen atom or methyl group; R3 and R4 represent a hydroxyl, loweralkoxy, amino or -OM group wherein M is a pharmaceutically acceptable cation; X represents a hydrogen or halogen atom, a loweralkyl or nitro group; Y represents a hydrogen or halogen atom, a loweralkyl, loweralkoxy, nitro or trifluoromethyl group; n and p are independently zero or one with the proviso that either n or p must be one are disclosed. which have anti-inflammatory activity. Novel intermediates in the preparation of such compounds are also disclosed.

  本发明公开了具有以下式子的新型 3-芳基-2,1-苯并异噁唑化合物： 其中每个 R1 和 R2 代表氢原子或甲基；R3 和 R4 代表羟基、低级烷氧基、氨基或 -OM 基团，其中 M 是药学上可接受的阳离子；X 代表氢原子或卤素原子、低级烷基或硝基；Y 代表氢原子或卤素原子、低级烷基、低级烷氧基、硝基或三氟甲基；n 和 p 独立地为 0 或 1，但 n 或 p 必须为 1。 本发明还公开了制备此类化合物的新型中间体。
• WALSH, D. A.;MORAN, H. W.;SHAMBLEE, D. A.;UWAYDAH, I. M.;WELSTEAD, W. J. +, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1379-1388
  作者：WALSH, D. A.、MORAN, H. W.、SHAMBLEE, D. A.、UWAYDAH, I. M.、WELSTEAD, W. J. +

  DOI：——

  日期：——
• US4898874A
  申请人：——

  公开号：US4898874A

  公开（公告）日：1990-02-06