N-α-N-im-di-t-butoxycarbonyl-N-α-methylhistidine | 118384-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-N-im-di-t-butoxycarbonyl-N-α-methylhistidine
• 英文别名: N-alpha-(t-butyl oxycarbonyl)-N-methyl-im-(t-butyloxycarbonyl)-Histidine；Boc-N-Me-His(Boc)-OH；(2S)-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]imidazol-4-yl]propanoic acid
• CAS: 118384-92-2
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 369.418
• InChiKey: OMDHNZXOCLBECO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-6-amino-6-cyclohexylmethyl-4-isopropyl-1-hexen-5-ol hydrochloride 、 N-α-N-im-di-t-butoxycarbonyl-N-α-methylhistidine 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-(t-butoxycarbonyl)-α-[1-(t-butoxycarbonyl)-N-methyl-formamido]-N-[(1S,2S,4S)-1-(cyclohexylmethyl)-2-hydroxy-4-isopropyl-5-hexenyl]imidazole-4-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Renin inhibiting compounds

  摘要：

  具有以下结构式的氨基酸衍生物化合物，其中R.sup.1是氢或甲基，R.sup.2是乙基、丙基或咪唑-4-基，R.sup.3是异丁基、环己甲基或苄基，以及A的定义如本文所述，可用作肾素抑制剂。

  公开号：

  US05250517A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 二碳酸二叔丁酯 、 l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 三乙胺 、 sodium hydride 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 N-α-N-im-di-t-butoxycarbonyl-N-α-methylhistidine 、
  参考文献：
  名称：

  苯并氮杂-杂的异二氢吲哚通过三甲亚胺叶立德与二硝基芳烃的分子内（3 + 2）-环加成反应

  摘要：

  带有3,5-二硝基苯基侧基的氨基苯甲醛与N-取代的α-氨基酸发生热反应，形成前所未有的苯并氮杂稠合的异二氢吲哚。反应通过脱芳香化/再芳香化顺序进行，该顺序涉及原位形成的甲亚胺基立德和二硝基芳烃之间的分子内（3 + 2）-环加成。基于环状，α-单-和α，α-二取代的氨基酸，可以耐受各种甘氨酸衍生物以及支链的底物，在许多情况下可得到单一的非对映异构体。该方法是可扩展的，并提供具有硝基基团的产品以备进一步处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01580

文献信息

• US4749687A
  申请人：——

  公开号：US4749687A

  公开（公告）日：1988-06-07