5-methyl-2-[2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid | 1026355-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-2-[2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1026355-99-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₅S
• 分子量: 381.453
• InChiKey: PVUWJPHCMLFQSC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-[2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 4 Angstroem MS 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-1-[(2S)-2-[[2-[(1S)-1-[[2-[2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]ethyl]-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Leucamide A

  摘要：

  The first total synthesis of marine bioactive cyclic heptapeptide Leucamide A has been accomplished, including a simple method for construction of the 4,2-bisheterocycle tandem pair substructure that employs a DAST-mediated cyclization of beta-hydroxy amide and final HBTU-promoted ring closing.

  DOI：

  10.1021/jo026799+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 三氯溴甲烷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-2-[2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Leucamide A

  摘要：

  The first total synthesis of marine bioactive cyclic heptapeptide Leucamide A has been accomplished, including a simple method for construction of the 4,2-bisheterocycle tandem pair substructure that employs a DAST-mediated cyclization of beta-hydroxy amide and final HBTU-promoted ring closing.

  DOI：

  10.1021/jo026799+