ethyl 2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate | 1260890-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1260890-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 269.223
• InChiKey: VPMQUMCPYKSGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 二乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 ethyl 2-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  级联Knoevenagel和Aza-Wittig反应用于合成取代的喹啉和喹啉-4-醇

  摘要：

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。

  DOI：

  10.1039/c8gc03180k

文献信息

• Selective reductive annulation reaction for direct synthesis of functionalized quinolines by a cobalt nanocatalyst
  作者：Rong Xie、Guang-Peng Lu、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.034

  日期：2020.3

  funcitonalized quinolines with the merits of broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent hydrogen transfer selectivity, reusable earth-abundant metal catalyst, and operational simplicity. The developed chemistry paves the ways for further design of hydrogen transfer-mediated coupling reactions by developing heterogeneous catalysts with suitable supports.

  由于喹啉的广泛应用，对这类产品的选择性结构的寻找一直是科学界的一个有吸引力的主题。在此，通过开发新的N掺杂ZrO 2@C负载的钴纳米材料，已成功地用作有效的催化剂，用于通过炔烃和炔酮还原环氧化2-硝基芳基羰基。催化转化可以合成具有宽底物范围，良好的官能团耐受性，优异的氢转移选择性，可重复使用的富地球金属催化剂以及操作简便等优点的功能齐全的喹啉。通过开发具有合适载体的非均相催化剂，已开发的化学方法为进一步设计氢转移介导的偶联反应铺平了道路。
• Domino Nitro Reduction-Friedländer Heterocyclization for the Preparation of Quinolines
  作者：Kwabena Fobi、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules27134123

  日期：——

  presence of active methylene compounds (AMCs) to produce substituted quinolines in high yields. The conditions are mild enough to tolerate a wide range of functionality in both reacting partners and promote reactions not only with phenyl and benzyl ketones, but also with β-keto-esters, β-keto-nitriles, β-keto-sulfones and β-diketones. The reaction of 2-nitroaromatic ketones with unsymmetrical AMCs is

  Friedländer 合成提供了在碱存在下从 2-氨基苯甲醛和活化酮中高效获得取代喹啉的途径。该方法的缺点在于容易获得的 2-氨基苯甲醛衍生物相对较少。为了克服这个问题，我们报告了这一过程的改进，包括在活性亚甲基化合物 (AMC) 存在下用 Fe/AcOH 原位还原 2-硝基苯甲醛，以高产率生产取代的喹啉。该条件足够温和，可以耐受反应伙伴中的广泛功能，并促进不仅与苯基和苄基酮的反应，而且还与 β-酮酯、β-酮腈、β-酮砜和 β-二酮。2-硝基芳族酮与不对称 AMC 的反应不太可靠，H )-ones 来自Z Knoevenagel 中间体的环化，当某些大基团与 AMC 酮羰基相邻时，这似乎是有利的。
• Synthesis of 2-trifluoromethylquinolines via copper-mediated intramolecular oxidative cyclization of N-(2-alkenylaryl) enamines
  作者：Wenfan Chen、Qiuping Ding、Ziyi Nie、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c6ra09741c

  日期：——

  A general and efficient copper-mediated intramolecular oxidative cyclization of N-(2-alkenylaryl) enamines for the synthesis of 2-trifluoromethylquinolines has been developed. The targeted heterocycle is a privileged structure in many natural compounds and drugs with a broad range of biological activities.

  已经开发出用于合成2-三氟甲基喹啉的N-（2-链烯基芳基）烯胺的一般且有效的铜介导的分子内氧化环化。在许多具有广泛生物活性的天然化合物和药物中，靶向杂环是一种特权结构。
• 一种2-三氟甲基喹啉类化合物及其合成方法和应用
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN115466212A

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提出了一种2‑三氟甲基喹啉类化合物及其合成方法及其应用，属于有机氟化学合成的技术领域，用以解决现有2‑三氟甲基喹啉类骨架的合成反应操作难度加大，同时对环境不友好的技术问题。一种2‑三氟甲基喹啉类化合物，结构式如下所示： 制备方法包括以下步骤：将反应物邻氨基苯甲醛类化合物1和三氟乙酰乙酸乙酯类化合物2、催化剂加入溶剂中得到混合溶液，充分反应后制得2‑三氟甲基喹啉类化合物。本发明制备方法反应操作简单，条件温和，官能团耐受性强，不需要金属催化剂的加入，较高的步骤经济性和原子经济性，反应的副产物仅为水，是绿色合成的典型案例。
• Cascade Knoevenagel and aza-Wittig reactions for the synthesis of substituted quinolines and quinolin-4-ols
  作者：Xiaofeng Zhang、Xiaoming Ma、Weiqi Qiu、Jason Evans、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c8gc03180k

  日期：——

  A [4 + 2] annulation involving cascade Knoevenagel, aza-Wittig and dehydrofluorination reactions is developed for the synthesis of substituted quinolin-4-ols including analogs bearing CF2H, CF3, and C2F5 groups. This simple and highly efficient method is also applicable for the synthesis of substituted quinolines. A number of reported biologically active compounds can be readily prepared by this one-pot

  开发了一种包括级联Knoevenagel，aza-Wittig和脱氟化氢反应的[4 + 2]环合反应，用于合成取代的喹啉-4-醇，包括带有CF 2 H，CF 3和C 2 F 5基团的类似物。这种简单而高效的方法也适用于取代喹啉的合成。通过一锅法合成可以容易地制备许多报道的生物活性化合物。新反应过程的绿色化学指标分析提供了令人满意的结果。