3-(3-吡啶基)-1-(4-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 | 13309-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-吡啶基)-1-(4-吡啶基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3-(3-pyridinyl)-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3PO；3-pyridin-3-yl-1-pyridin-4-yl-propenone；4-<3-Pyridyl-(3)-acryloyl>-pyridin；3-Pyridin-3-yl-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 13309-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: UOWGYMNWMDNSTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147°C
• 沸点：
  387.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl]pyridinium iodide 、 3-(3-吡啶基)-1-(4-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 生成 4'-(3-pyridyl)-4,2':6',4″-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship

  摘要：

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3566
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 4-乙酰吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-吡啶基)-1-(4-吡啶基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship

  摘要：

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.10.3566

文献信息

• Synthesis of 2,4,6-Tripyridyl Pyridines, and Evaluation of Their Antitumor Cytotoxicity, Topoisomerase I and II Inhibitory Activity, and Structure-activity Relationship
  作者：Byeong-Seon Jeong、Ho-Young Choi、Young-Shin Kwak、Eung-Seok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3566

  日期：2011.10.20

  A series of 2,4,6-tripyridyl pyridines were synthesized, and evaluated for their antitumor cytotoxicity, topoisomerase I and II inhibitory activity. From the eighteen prepared compounds, compounds 10-12 have shown better or similar cytotoxicity against several human cancer cell lines as compared to 2,2':6',2"-terpyridine and doxorubicin. Especially, compound 10 exhibited the most potent cytotoxicity better than positive controls. Structure-activity relationship study indicated that 2,2':6',2"-terpyridine skeleton has an important role in displaying significant cytotoxicity against several human cancer cell lines.

  合成了一系列 2,4,6-三吡啶基吡啶，并对其抗肿瘤细胞毒性、拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性进行了评估。与 2,2':6',2"-三吡啶和多柔比星相比，18 个制备的化合物中，化合物 10-12 对几种人类癌细胞株具有更好或相似的细胞毒性。其中，化合物 10 的细胞毒性最强，优于阳性对照。结构-活性关系研究表明，2,2':6',2"-三联吡啶骨架在对几种人类癌细胞系产生显著的细胞毒性方面起着重要作用。