3-(3-吡啶-4-基-1,2,4-噁二唑-5-基)丙酸 | 328083-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-吡啶-4-基-1,2,4-噁二唑-5-基)丙酸
• 英文名称: 3-(3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[3-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoic acid；3-(3-Pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 328083-96-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD06409215
• 分子量: 219.2
• InChiKey: QQAOPUYDACUNLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-吡啶-4-基-1,2,4-噁二唑-5-基)丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-N-(13-oxo-15-(3-(pyridin-4-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3,6,9-trioxa-12-azapentadecyl)-2,3-dihydro-7H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从 DNA 编码动态库的选择中鉴定同种型/域选择性片段

  摘要：

  DNA 编码的化学库 (DEL) 已成为药物发现中一种强大的配体筛选技术。最近，我们报道了一种 DNA 编码的动态库 (DEDL) 方法，该方法将传统动态组合库 (DCL) 的原理与 DEL 相结合。DEDL 在多种蛋白质靶标的基于片段的配体发现中显示出巨大的潜力。在这里，我们进一步测试了 DEDL 在识别对同一蛋白质家族的不同亚型或结构域具有选择性的低分子量片段方面的效用。分别针对 sirtuin-1、2 和 5（SIRT1、2、5）以及溴结构域 4（BRD4）的 BD1 和 BD2 域选择了 10,000 名成员的 DEDL。尽管效力适中，但已鉴定出一系列同工型/结构域选择性片段，并通过片段连接衍生出相应的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116328
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶基偕胺肟 、 丁二酸酐 在 N,N-二甲基甲酰胺 乙醇 作用下， 反应 0.01h， 以to leave 3-[3-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]propanoic acid (0.241 g)的产率得到3-(3-吡啶-4-基-1,2,4-噁二唑-5-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperidine compounds useful as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物：其中R1，R2，R3，R6，Z，Q，m，n，X1，X2，X3，X4和T如规范中所定义，以及它们的制备方法，含有它们的药物组合物，并用于治疗，特别是用于治疗趋化因子受体相关疾病和病况。

  公开号：

  US20050250792A1

文献信息

• A Linker for the Solid-Phase Synthesis of Hydroxamic Acids and Identification of HDAC6 Inhibitors
  作者：Claus G. Bang、Jakob F. Jensen、Emil O’Hanlon Cohrt、Lasse B. Olsen、Saba G. Siyum、Kim T. Mortensen、Tine Skovgaard、Jens Berthelsen、Liang Yang、Michael Givskov、Katrine Qvortrup、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00068

  日期：2017.10.9

  readily available and nonintegral hydroxylamine linkers for the routine solid-phase synthesis of hydroxamic acids. The developed protocols enable the efficient synthesis and release of a wide range of hydroxamic acids from various resins, relying on high control and flexibility with respect to reagents and synthetic processes. A trityl-based hydroxylamine linker was used to synthesize a library of peptide

  我们在此提出了广泛有用的，容易获得的和非整体的羟胺连接基，用于羟肟酸的常规固相合成。所开发的方案能够有效地从各种树脂合成和释放各种异羟肟酸，这取决于试剂和合成方法的高度控制和灵活性。基于三苯甲基的羟胺接头用于合成肽异羟肟酸的文库。使用基于化学发光的测定法检查了化合物对7种HDAC酶亚型的抑制作用。
• Syntheses and antimicrobial activities of ogipeptin derivatives
  作者：Shingo Takiguchi、Hidehito Homma、Tetsunori Fujisawa、Yuki Hirota-Takahata、Yasunori Ono、Masaaki Kizuka、Yuki Ishii、Satomichi Yoshimura、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128093

  日期：2021.6

  Novel cyclic peptide derivatives based on ogipeptins A, B, C, and D were synthesized. Starting with a mixture of ogipeptins A–D, a practical four-step synthetic procedure was followed to prepare novel derivatives with various kinds of acyl side chains. Among the 45 new synthetic derivatives identified, the antibacterial activities of compounds 8-3 and 8-38 were comparable with those of ogipeptin A

  合成了基于 ogipeptins A、B、C 和 D 的新型环肽衍生物。从 ogipeptins A-D 的混合物开始，遵循实用的四步合成程序来制备具有各种酰基侧链的新型衍生物。中标识的45个新的合成衍生物，化合物的抗菌活性8-3和8-38分别与ogipeptin A的可比较的在体外肾毒性使用LLC-PK1细胞的筛选中，化合物8-3和8-38显示显著下细胞毒性 (LD 20 > 480 μM) 高于粘菌素 (LD 20 = 44.2 μM)。
• Method To Diversify Cyanine Chromophore Functionality Enables Improved Biomolecule Tracking and Intracellular Imaging
  作者：Syed Muhammad Usama、Sierra C. Marker、Dong-Hao Li、Donald R. Caldwell、Marcus Stroet、Nimit L. Patel、Alison G. Tebo、Sophie Hernot、Joseph D. Kalen、Martin Schnermann

  DOI：10.1021/jacs.3c01765

  日期：2023.7.12

  heptamethine indocyanines with the goal of improving cellular uptake and fluorogenic properties. By modifying both the electrophilic and nucleophilic components, we demonstrate that the solvent sensitivity of the ring-open/ring-closed equilibrium can be modified over a wide range. We then show that a chloroalkane derivative of a compound with tuned cyclization properties undergoes particularly efficient no-wash

  七次甲基吲哚菁是近红外 (NIR) 成像的宝贵探针。尽管用途广泛，但组装这些分子的合成方法却很少，而且每种方法都有很大的局限性。在这里，我们报告了使用苯并恶唑吡啶 (PyBox) 盐作为七次甲基吲哚菁前体。该方法产量高、实施简单，并且提供了对以前未知的发色团功能的访问。我们应用这种方法来创建分子，以解决近红外荧光成像中的两个突出目标。首先，我们使用迭代方法开发用于蛋白质靶向肿瘤成像的分子。与常见的 NIR 荧光团相比，优化的探针提高了单克隆抗体 (mAb) 和纳米抗体缀合物的肿瘤特异性。第二，我们开发了环化七次甲基吲哚菁，目的是改善细胞摄取和荧光特性。通过修改亲电子和亲核组分，我们证明可以在很宽的范围内修改开环/闭环平衡的溶剂敏感性。然后，我们证明，具有调节环化特性的化合物的氯代烷衍生物可以使用针对细胞器的 HaloTag 自标记蛋白进行特别有效的免洗活细胞成像。总的来说，这里报道的化学扩
• SUBSTITUTED PIPERIDINE COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1212299B1

  公开（公告）日：2009-04-08
• US6903085B1
  申请人：——

  公开号：US6903085B1

  公开（公告）日：2005-06-07