(1S)-(-)-camphanic acid | 465-48-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S)-(-)-camphanic acid
• 英文别名: (S)-camphanic acid；Camphansaeure；(-)camphanic acid；(1S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 465-48-5；13429-83-9；67111-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: KPWKPGFLZGMMFX-QVDQXJPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-205 °C
• 比旋光度：
  -18.5 º (c=1, dioxane)
• 沸点：
  255.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0143 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

简介

(1S)-(-)-樟脑烷酸是一种淡米色粉末，常应用于有机合成或药物合成。除了在生化实验和合成实验中的应用外，它还在有机合成中常用作不对称合成的手性诱导剂，用于合成具有药理活性的化合物。

该物质对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。如果不慎接触眼睛，请立即用大量清水冲洗，并及时就医诊治。

(1S)-(-)-樟脑烷酸在常温常压下是稳定的，在储存过程中应避免与氧化物接触。最佳的储存条件为常温密闭环境，同时需要保持阴凉、通风和干燥的状态。

生产方法

将（1S，4R）-4,7,7-三甲基-3-氧代-2-氧杂双环[2.2.1]-庚烷-1-羧酸和[3aS-(3aα,4β,5β,7β,7aα)]-2-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]八氢-4,7-二甲基-1,3-二氧代-4,7-环氧-1H-异吲哚-5-基酯（483）加入到化合物471Di(25 mg，0.066 mmol)中。然后，在室温和氩气氛围下，将(1S)-(-)-龙脑酸(20 mg, 0.10 mmol)溶解在0.2 mL CH2Cl2 (20 mg, 0.034 mmol) 中，并加入该溶液。

接下来，在0.25 mL CH2Cl2中的溶液中，继续加入二甲基亚胺(4.0 mg, 0.034 mmol)，并进行搅拌。立即获得白色沉淀物，然后过滤除去沉淀物。滤液用乙酸乙酯稀释，并依次使用盐酸、盐水和无水NaHCO3洗涤，再通过无水硫酸镁除去混合物中的水分。

过滤得到的滤液在真空中蒸发浓缩后，得到粘稠的油状残留物。粗品在20 cm³硅胶柱上进行闪光层析，并以正己烷中加入50%乙酸乙酯为洗脱剂，最终得到32 mg白色固体。

最后，从CH2Cl2/正己烷中重结晶后，获得了20 mg（86%）的(1S)-(-)-樟脑烷酸大晶体化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-camphanic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-(hydroxymethyl)-1,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS, COMPOUNDS, AND COMPOSITIONS FOR DELIVERING 1,3-PROPAN ED ISULFONIC ACID
  [FR] PROCEDES, COMPOSES, ET COMPOSITIONS POUR ADMINISTRER DE L'ACIDE 1,3-PROPANE DISULFONIQUE

  摘要：

  这项发明涉及用于向受试者，特别是人类受试者输送1,3-丙二磺酸（1,3PDS）的方法、化合物和组合物。该发明涵盖将产生或生成1,3PDS的化合物，无论是在体外还是体内。该发明还涉及1,3PDS的磺酸酯前药以及1,3PDS的Gemini二聚体和寡聚体，用于预防或治疗相关疾病和病症。

  公开号：

  WO2011017800A1
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以35 %的产率得到(1S)-(-)-camphanic acid
  参考文献：
  名称：

  CN116813572

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Internally Masked Neopentyl Sulfonyl Ester Cyclization Release Prodrugs of Acamprosate, Compositions Thereof, and Methods of Use
  申请人：Li Yunxiao

  公开号：US20090099253A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Internally masked neopentyl sulfonyl ester prodrugs of acamprosate, pharmaceutical compositions comprising such prodrugs, and methods of using such prodrugs and compositions thereof for treating diseases are disclosed. In particular, acamprosate prodrugs exhibiting enhanced oral bioavailability and methods of using acamprosate prodrugs to treat neurodegenerative disorders, psychotic disorders, mood disorders, anxiety disorders, somatoform disorders, movement disorders, substance abuse disorders, binge eating disorder, cortical spreading depression related disorders, tinnitus, sleeping disorders, multiple sclerosis, and pain are disclosed.

  内部掩盖的新戊基磺酰酯前药，包含这种前药的药物组合物，以及使用这种前药和组合物治疗疾病的方法被披露。具体来说，披露了展现增强口服生物利用度的阿卡姆普罗酸前药以及使用阿卡姆普罗酸前药治疗神经退行性疾病、精神障碍、情绪障碍、焦虑障碍、躯体形式障碍、运动障碍、物质滥用障碍、暴饮暴食障碍、皮层扩散性抑郁相关障碍、耳鸣、睡眠障碍、多发性硬化症和疼痛的方法。
• Fused heterocyclic succinimide compounds and analogs thereof, modulators of nuclear hormone receptor function
  申请人：——

  公开号：US20040077605A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF FUSED HETEROCYCLIC SUCCINIMIDE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Salvati E. Mark

  公开号：US20050119228A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Fused cyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of nuclear hormone receptor-associated conditions such as cancer and immune disorders, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合的环化合物，使用这种化合物治疗与核激素受体相关的疾病，如癌症和免疫紊乱的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。
• SPIROLACTAM DERIVATIVES AND USES OF SAME
  申请人：Zhou Hao

  公开号：US20110098299A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides spirolactam derivatives of formula (I): wherein R 1 -R 7 are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and pharmaceutical compositions and uses of the same.

  本发明提供了如下式（I）的螺内酰胺衍生物： 其中R1-R7如本文所定义；或其药学上可接受的盐；以及其药物组合物和用途。