2-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl]ethyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 1265072-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl]ethyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1H-quinolin-3-yl]ethyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 1265072-32-9
• 化学式: C₂₇H₂₅Cl₂NO₅
• 分子量: 514.405
• InChiKey: HNZFWMILMKVQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)quinolin-2(1H)-one 、 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到2-[6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl]ethyl 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型非核苷类抗乙肝病毒药物的6-氯-4-（2-氯苯基）-3-（2-羟乙基）喹啉-2（1 H）-一衍生物的构效关系研究

  摘要：

  合成了一系列新型的6-氯-4-（2-氯苯基）-3-（2-羟乙基）喹啉-2（1 H）-一衍生物，并评估了其抗乙型肝炎病毒（anti-HBV）的活性。体外研究其结构-活性关系（SAR）。大多数合成的化合物都具有有效的抗HBV活性，其中有希望的化合物44对肝炎表面抗原（HBsAg）（IC 50  = 0.010 mM，SI> 135），戊型肝炎抗原（HBeAg）的分泌具有显着的抑制作用。（IC 50  = 0.026 mM，SI> 51）和HBV DNA复制（IC 50  = 0.045 mM）。初步机理研究表明化合物44 可以主要增强HBV ENI（enhancer I），EN-II（enhancer II）的转录活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.11.019