3-(3-氟苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯 | 61924-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-氟苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-2-nitro ethyl acrylate
• 英文别名: ethyl-3-(3-fluorophenyl)-2-nitroacrylate；3-(3-Fluorphenyl)-2-nitropropensaeureethylester；Ethyl 3-(3-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate；ethyl 3-(3-fluorophenyl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 61924-51-4
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO₄
• 分子量: 239.203
• InChiKey: LEDGVISTUMNBDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氟苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.02h， 以0.11 g的产率得到ethyl 3-(3-fluorophenyl)-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(3-氟苯基)-2-硝基-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用硝基乙酸乙酯和缩合或环加成反应合成非天然α-氨基酯。

  摘要：

  我们在这里报告了使用硝基乙酸乙酯作为甘氨酸模板生产α-氨基酯的情况。首先研究将其与各种芳基缩醛缩合，得到3-芳基-2-硝基丙烯酸乙酯，然后还原（NaBH4，然后锌/ HCl）还原成α-氨基酯。探索了该方法的范围以及芳基取代基的替代方法。我们还关注了各种[2 + 3]环加成反应，其中一种导致了螺缩醛，这导致了不希望的5-（苯甲酰胺基甲基）异恶唑-3-羧酸乙酯。还研究了使用硝酸铈（IV）铵在5-亚甲基-4,5-二氢恶唑上添加硝基乙酸乙酯，并使用金（I）化学方法合成了其他带有恶唑的α-氨基酯。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.263

文献信息

• Catalytic asymmetric (4 + 1) annulation of nitroalkenes with allylic acetates: stereoselective synthesis of isoxazoline <i>N</i>-oxides
  作者：Jinghua Luo、Rongshun Chen、Xia Fan、Junyu Gong、Jie Han、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c9ob01058k

  日期：——

  acetates catalyzed by α-isocupreine is reported. It provides chiral isoxazoline N-oxides in moderate to good yields with 88-99% ee, and represents the first catalytic asymmetric (4 + 1) annulation of activated nitroalkenes with in situ generated ammonium ylides. It also affords a practical and efficient access to chiral isoxazoline N-oxides.

  据报道，α-异肉桂酸催化α-硝基肉桂酸酯与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸盐的不对称环化（4 +1）。它以88-99％ee的中度到良好收率提供手性异恶唑啉N-氧化物，并且代表了活化的硝基烯烃与原位生成的铵化铵的首次催化不对称（4 +1）环化反应。它还提供了实用有效的手性异恶唑啉N-氧化物的途径。
• Generality-Driven Catalyst Development: A Universal Catalyst for Enantioselective Nitroalkene Reduction
  作者：Zihang Deng、Melanie A. Padalino、Julius E. L. Jan、Sangjun Park、Michael W. Danneman、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.3c12436

  日期：2024.1.17

  peptidomimetics. A single new organocatalyst provides high selectivity and substrate generality that is matched only by a combination of metal and organocatalysts. Within organocatalysis, this discovery breaks a 16-year monolithic paradigm, uncovering a powerful new scaffold for enantioselective reduction with behavior that suggests the recognition of a nitroethylene minimal catalaphile.

  破解选择性-通用性悖论是不对称催化中最紧迫的挑战之一。这一障碍阻碍了新方法立即成功地转化为不同的小分子。这对于治疗开发来说尤其是限制速度，因为可用性和结构多样性往往是成功活动的关键组成部分。在这里，我们描述了通用性驱动的对映选择性催化和多种肽模拟物的制备的结合。单一的新型有机催化剂提供了只有金属和有机催化剂的组合才能匹配的高选择性和底物通用性。在有机催化领域，这一发现打破了 16 年的整体范式，揭示了一种强大的新支架，用于对映选择性还原，其行为表明可以识别硝基乙烯最小亲催化化合物。
• Derivative of cinnamic acid inhibits T3SS of Xanthomonas oryzae pv. oryzae through the HrpG-HrpX regulatory cascade
  作者：Yu Shi、Lan-Tu Xiong、Hui Li、Wen-Long Li、Dylan O'Neill Rothenberg、Li-Sheng Liao、Xin Deng、Gao-Peng Song、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106871

  日期：2023.12