(4S,5S)-5-but-3-enyl-4-[(1S)-1-hydroxypent-4-enyl]oxolan-2-one | 918544-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-but-3-enyl-4-[(1S)-1-hydroxypent-4-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 918544-84-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: DKZMMQNVINZDNC-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十一碳-1,10-二烯-5,7-二酮 、 溴乙酸乙酯 在 RuCl (R,R)-[TsDPEN] (p-cymene) sodium hydride 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 5-But-3-enyl-4-(1-hydroxypent-4-enyl)oxolan-2-one 、 (4S,5S)-5-but-3-enyl-4-[(1S)-1-hydroxypent-4-enyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 1,3-二酮的去对称化：(+)-Stemoamide 的正式合成

  摘要：

  γ-1,3-二酮酯的还原去对称化被用作控制 (+)-stemoamide 的 C8、C9 和 C9a 立体中心的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951475

文献信息

• Desymmetrization of Substituted 1,3-Diketones: A Formal Synthesis of (+)-Stemoamide
  作者：Peter Dalko、Janine Cossy、Nicolas Bogliotti

  DOI：10.1055/s-2006-951475

  日期：2006.9

  A reductive desymmetrization of a γ-1,3-diketoester was used as the key step to control the C8, C9 and C9a stereocenters of (+)-stemoamide.

  γ-1,3-二酮酯的还原去对称化被用作控制 (+)-stemoamide 的 C8、C9 和 C9a 立体中心的关键步骤。