Piperidine, 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-[3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yl)oxy]propyl]- | 146395-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Piperidine, 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-[3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yl)oxy]propyl]-
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]piperidine
• CAS: 146395-99-5
• 化学式: C₁₉H₂₇Cl₂NO₂
• 分子量: 372.335
• InChiKey: CBCTWGNZUDLLNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Piperidine, 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-[3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yl)oxy]propyl]- 在 hydrochloric acid diethyl ether 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A practical and scalable synthesis of SR 142801, a tachykinin NK3 antagonist

  摘要：

  A practical and scalable total synthesis of tachykinin NK3 receptor antagonist SR 142801, (R)-N-[1-[3-[1-benzoyl-3-(3,4-dichlorophenyl)-3-piperidinyl]propyl]-4-phenyl-4-piperidinyl]-N-methyl acetamide 1 is described. The absolute configuration of the key intermediate 7 was determined by single crystal X-ray crystallography, on the basis of which, the absolute configuration of SR 142801 should be (R)-(+), instead of the recently reported (S)-(+).(1) (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00064-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 Piperidine, 3-(3,4-dichlorophenyl)-3-[3-[(tetrahydro-2h-pyran-2-yl)oxy]propyl]-
  参考文献：
  名称：

  High affinity, selective neurokinin 2 and neurokinin 3 receptor antagonists from a common structural template

  摘要：

  High affinity, selective hNK(2) or hNK(3) ligands can be prepared from the common template 1 in a few simple chemical operations. The hNK(3) ligands 3 antagonise the calcium mobilisation caused by activation of hNK(3) receptors expressed in CHO cells as measured using fura-2 microspectrofluorimetry. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00215-7

文献信息

• Discovery of Bioavailable 4,4-Disubstituted Piperidines as Potent Ligands of the Chemokine Receptor 5 and Inhibitors of the Human Immunodeficiency Virus-1
  作者：Wieslaw M. Kazmierski、Christopher Aquino、Brian A. Chauder、Felix Deanda、Robert Ferris、Deborah K. Jones-Hertzog、Terrence Kenakin、Cecilia S. Koble、Christian Watson、Pat Wheelan、Hanbiao Yang、Michael Youngman

  DOI：10.1021/jm800598a

  日期：2008.10.23

  We describe robust chemical approaches toward putative CCR5 scaffolds designed in our laboratories. Evaluation of analogues in the (125)I-[MIP-1 beta] binding and Ba-L-HOS antiviral assays resulted in the discovery of 64 and 68 in the 4,4-disubstitited piperidine class H, both potent CCR5 ligands (pIC(50) = 8.30 and 9.00, respectively) and HIV-1 inhibitors (pIC(50) = 7.80 and 7.84, respectively, in Ba-L-HOS assay). In addition, 64 and 68 were bioavailable in rodents, establishing them as lead molecules for further optimization toward CCR5 clinical candidates.
• Composés polycycliques aminés et leurs énantiomères, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0512901B1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US5340822A
  申请人：——

  公开号：US5340822A

  公开（公告）日：1994-08-23
• US5625060A
  申请人：——

  公开号：US5625060A

  公开（公告）日：1997-04-29
• US5770735A
  申请人：——

  公开号：US5770735A

  公开（公告）日：1998-06-23