[2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-5-hydroxy-6-methoxy-4-oxo-7-phenylmethoxychromen-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate | 188927-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-5-hydroxy-6-methoxy-4-oxo-7-phenylmethoxychromen-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 188927-46-0
• 化学式: C₄₄H₃₆O₁₀S
• 分子量: 756.83
• InChiKey: QZPZUOHSGVWWHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  898.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-5-hydroxy-6-methoxy-4-oxo-7-phenylmethoxychromen-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3,4-二羟基苯基)-3,5,7-三羟基-6-甲氧基-4-苯并吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethoxy-phenyl)-ethanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 aluminum tri-bromide 、 硫酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 [2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-5-hydroxy-6-methoxy-4-oxo-7-phenylmethoxychromen-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XXII. A Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-6-methoxyflavones.

  摘要：

  研究了3, 4-二氧化6-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮的脱甲基反应，发现4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮很容易由4-苄氧基-3, 6-二甲氧基得到4-苄氧基-6-羟基-3-甲氧基-2-异丙氧基苯乙酮-2-异丙氧基苯乙酮，用无水溴化铝-碘化钠在乙腈中选择性脱甲基。通过环化然后用二甲基二环氧乙烷氧化将苯乙酮转化为7-苄氧基-3-羟基-6-甲氧基-5-异丙氧基黄酮。用无水氯化铝通过相应的甲苯磺酸盐选择性裂解黄酮中的异丙氧基，得到7-苄氧基-3,5-二羟基-6-甲氧基黄酮，将其转化为所需的3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮通过氢解作用。该工艺适合作为合成3,5,7-三羟基-6-甲氧基黄酮的通用方法，并合成了5种黄酮。我们还检查了 12 种 3,5,6,7-四氧化 4'-甲氧基黄酮的 13C-NMR 谱，并修改了天然黄酮的提议结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.446