3-(3-氧代环戊烯-1-基)丙酸甲酯 | 69391-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(3-氧代环戊烯-1-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-oxocyclopent-1-enyl)propionate
• 英文别名: 3-(3-oxo-cyclopent-1-enyl)-propionic acid methyl ester；methyl 3-(3-oxocyclopent-1-en-1-yl)propanoate；methyl 3-(3-oxocyclopenten-1-yl)propanoate
• CAS: 69391-83-9
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KGVGYHPHMLHEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氧代环戊烯-1-基)丙酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基铝 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,4,5,8,13b-hexahydro-6H-cyclopenta[a][1,3]dioxolo[4,5-g]pyrrolo[2,1-b]isoquinoline-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of cephalotaxine- and deoxyharringtonine analogues by a trimethylaluminium-mediated domino reaction

  摘要：

  The synthesis of cephalotaxine- and cephalotaxine amide analogues 14a-c and 16a-c as well as of the deoxyharringtonine analogues 5a,b was performed employing a trimethylaluminium-mediated domino reaction of 9a-c and 8 to give the spirocyclic compounds 7a-c, which was followed by a palladium catalyzed alpha-arylation. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.020
• 作为产物：
  描述：

  3-(环戊-2-烯基)-丙酸 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(3-氧代环戊烯-1-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素J3的全合成：合成策略向简化工艺的演变

  摘要：

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201601449

文献信息

• Opening of cyclopropyl ketones with SmI2. Synthesis of spirocyclic and bicyclic ketones by intramolecular trapping of an electrophile
  作者：Gary A. Molander、Cristina Alonso-Alija

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00499-7

  日期：1997.6

  A method for the opening of cyclopropyl ketones with samarium(II) iodide followed by the intramolecular trapping of an electrophile is described. This process leads to the obtainment of functionalized spirocyclic, bicyclic, and tricyclic ketones in moderate to good yields.

  描述了一种用碘化sa（II）打开环丙基酮，然后分子内捕获亲电试剂的方法。该过程导致以中等至良好的产率获得官能化的螺环，双环和三环酮。
• Asymmetric Synthesis of 1-Tetralones Bearing a Remote Quaternary Stereocenter through Rh-Catalyzed C–C Activation of Cyclopentanones
  作者：Shusuke Ochi、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1246/bcsj.20200147

  日期：2020.10.15

  Herein, we describe the preparation of 1-tetralones bearing a remote quaternary stereocenter in a highly enantioselective manner. A sequence of Pd-catalyzed asymmetric 1,4-addition and Rh-catalyzed...

  在此，我们描述了以高度对映选择性方式制备带有远程四元立构中心的1-四氢萘酮。一系列 Pd 催化的不对称 1,4-加成和 Rh 催化的...
• Asymmetric 1,4-reductions of and 1,4-additions to enoates and related systems
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06465664B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  One aspect of the present invention relates to methods for the transition-metal-catalyzed asymmetric 1,4-addition of a nucleophile, e.g., hydride, to cyclic and acyclic enoates and enones. In certain embodiments of the methods of the present invention, the transition metal catalyst consists essentially of copper and an asymmetric bidentate bisphosphine ligand.

  本发明的一个方面涉及过渡金属催化的不对称1,4-核亲电体（例如氢化物）对环状和非环状烯酸酯和烯醇的加成方法。在本发明的某些实施例中，过渡金属催化剂主要由铜和不对称双膦双膦配体组成。
• Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclization of secondary allylic alcohols. Application to the total synthesis of spirocyclic ethers theaspirane and theaspirone
  作者：Jenn-jong Young、Liarng-jyur Jung、Kuang-ming Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00396-8

  日期：2000.4

  1-oxaspiro[5.5]undec-7-ene systems have been prepared by utilizing Amberlyst-15-catalyzed intramolecular SN2′ oxaspirocyclizations of secondary allylic alcohols under mild reaction conditions in quantitative yields. This oxaspirocyclization was applied to the total synthesis of theaspirane and theaspirone from β-ionone in five steps.

  各种取代的1-氧杂螺[4.4]非6-烯，1-氧杂螺[4.5] dec-6-烯，6-氧杂螺[4.5] dec-1-烯和1-氧杂螺[5.5] undec-7-通过在温和的反应条件下以定量收率利用仲烯丙基醇的Amberlyst-15催化的分子内S N 2'氧代螺环化反应制备烯键体系。该氧杂螺环化以五个步骤应用于从β-紫罗兰酮的茶皮螺烷和茶皮螺酮的全合成中。
• 10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4353::aid-ejoc4353<3.0.co;2-b
  作者：Tietze, Lutz F.、Steck, Peter L.

  DOI：10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4353::aid-ejoc4353<3.0.co;2-b

  日期：——