3-(环戊-2-烯基)-丙酸 | 2910-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(环戊-2-烯基)-丙酸
• 英文名称: 3-(cyclopent-2-en-1-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-propionsaeure；3--propionsaeure；3--propionsaeure；(+/-)-3--propionsaeure；3-(cyclopent-2-enyl)-propionic acid；3-Cyclopent-2-enyl-propionsaeure；Alepramic acid；3-cyclopent-2-en-1-ylpropanoic acid
• CAS: 2910-57-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228530
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZKEQEKIUJNGBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9997 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(环戊-2-烯基)-丙酸 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(3-氧代环戊烯-1-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素J3的全合成：合成策略向简化工艺的演变

  摘要：

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201601449
• 作为产物：
  描述：

  3-(cyclopent-2-enyl)-propionaldehyde 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到3-(环戊-2-烯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  在四丁基硼氢化铵存在下，用大气CO的黑碘诱导烷基碘化物的自由基/离子羟甲基化

  摘要：

  在四大气压的硼氢化铵作为氢源的情况下，在CO的大气压下，结合使用黑光的光辐照，使仲烷基碘和叔烷基碘的锡自由基/离子羟甲基化有效地进行。提出了两种可能的机制，均涉及杂化自由基/离子过程。

  DOI：

  10.1021/ol1002847

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Substituted Bicyclic Ethers through Oxy-Favorskii Rearrangement: Total Synthesis of (±)-Communiol E
  作者：Shoji Kobayashi、Tatsuhiro Kinoshita、Takuji Kawamoto、Masato Wada、Hiroyuki Kuroda、Araki Masuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo201064h

  日期：2011.9.2

  The potential of the oxy-Favorskii rearrangement to form branched cis-fused bicyclic ethers was explored. Both tertiary and quaternary centers were constructed in highly stereospecific manners. Methanol and primary amines were effective nucleophiles for the rearrangement. The total synthesis of (±)-communiol E was achieved based on this method.

  探索了氧基-Favorskii重排形成支链顺式稠合双环醚的潜力。三级和四级中心都是以高度立体化的方式构建的。甲醇和伯胺是有效的重排亲核试剂。基于该方法，实现了（±）-香酚E的全合成。
• Synthesis of unsaturated lactones via palladium-catalyzed cyclization of alkenoic acids
  作者：Richard C. Larock、Timothy R. Hightower

  DOI：10.1021/jo00072a004

  日期：1993.9

  Acyclic and cyclic, aliphatic or aromatic, 4- or 5-alkenoic acids cyclize in high yield to 5- or 6-membered unsaturated lactones using 5 mol % Pd (OAc) 2, 2 equiv of NaOAc, and 1 atm Of O2.
• Critch,S.C.; Fallis,A.G., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2845 - 2851
  作者：Critch,S.C.、Fallis,A.G.

  DOI：——

  日期：——
• Bokil; Nargund, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1942, vol. 10/A, p. 118
  作者：Bokil、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• NON-NUCLEOTIDE PHOSPHORUS ESTER OLIGOMERS
  申请人：PHARMAGENICS, INC.

  公开号：EP0804443A1

  公开（公告）日：1997-11-05