2-(trifluoromethyl)thiazole | 1449334-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)thiazole
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 1449334-50-2
• 化学式: C₄H₂F₃NS
• 分子量: 153.128
• InChiKey: XMXXKSHWUKNLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-(trifluoromethyl)thiazole 在 硝酸 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 tert-Butyl (2-(trifluoromethyl)thiazol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE

  摘要：

  本文描述了融合的双环化合物、组合物以及它们用于治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2017205633A1
• 作为产物：
  描述：

  噻唑-2-甲酸 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以50%的产率得到2-(trifluoromethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳族酸的脱氧氟化。

  摘要：

  通过用四氟化硫对肉桂酸和（杂）芳族羧酸进行脱氧氟化反应，合成了不同的三氟甲基取代的化合物。所得产物用作制备新型氟化氨基酸，苯胺和脂肪胺的原料，这些氟化物是药物化学和农业化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03011

文献信息

• Trifluoromethylation of Aryl and Heteroaryl Halides with Fluoroform-Derived CuCF₃: Scope, Limitations, and Mechanistic Features
  作者：Anton Lishchynskyi、Maxim A. Novikov、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Petr Novák、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1021/jo401423h

  日期：2013.11.15

  destabilized by CuX coproduced in the reaction, the magnitude of the effect paralleling the Lewis acidity of CuX: CuCl > CuBr > CuI. While SNAr and SRN1 mechanisms are not operational, there is a well-pronounced ortho effect, i.e., the enhanced reactivity of ortho-substituted aryl halides 2-RC6H4X toward CuCF3. Intriguingly, this ortho-effect is observed for R = NO2, COOH, CHO, COOEt, COCH3, OCH3, and even

  最近在我们小组中发现的源自氟仿的CuCF 3对芳基和杂芳基卤化物表现出极高的反应活性，在没有额外配体的情况下表现最佳。各种各样的碘代芳烃在23–50°C下与“无配体” CuCF 3进行平滑的三氟甲基化反应，以几乎定量的产率得到相应的苯并三氟化物。许多低反应性的芳族溴化物也已被三氟甲基化，包括吡啶，嘧啶，吡嗪和噻唑衍生物以及带有吸电子基团和/或邻位取代基的芳基溴化物。只有最亲电子的氯代芳烃可以被三氟甲基化，例如2-氯烟酸。反应具有极高的化学选择性（没有芳烃，联芳基和C的侧链形成）2 F 5衍生物）可以以克级（最高20 mmol）高产率分离出大量的三氟甲基化产物。反应中共同产生的CuX使CuCF 3试剂不稳定，其影响程度与CuX的路易斯酸度平行：CuCl> CuBr> CuI。尽管S N Ar和S RN 1机制不起作用，但存在明显的邻位效应，即邻位取代的芳基卤化物2-RC 6 H 4 X对CuCF
• INSECTICIDAL N-SUBSTITUTED (2-SUBSTITUTED-1,3-THIAZOL)ALKYL SULFOXIMINES
  申请人：Loso Michael R.

  公开号：US20110060018A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  N-Substituted (2-substituted-1,3-thiazol)alkyl sulfoximines are effective at controlling insects.

  N-取代（2-取代-1,3-噻唑）烷基磺酰亚胺在控制昆虫方面具有良好的效果。
• Insecticidal N-substituted (2-substituted-1,3-thiazol)alkyl sulfoximines
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：US08183270B2

  公开（公告）日：2012-05-22

  N-Substituted (2-substituted-1,3-thiazol)alkyl sulfoximines are effective at controlling insects.

  N-取代（2-取代-1,3-噻唑）烷基亚磺酰胺对控制昆虫有效。