4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylic acid | 442682-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylic acid
• 英文别名: 4-[2-(Difluoromethoxy)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 442682-36-2
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂NO₅
• 分子量: 339.296
• InChiKey: DBRDRIVCVOXDHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylic acid 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 磷脂酶B 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (-)-(4S)-4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-5-(methoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient chemoenzymatic approach to enantiomerically pure 4-[2-(difluoromethoxy)phenyl] substituted 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates

  摘要：

  An efficient chemoenzymatic synthesis of (-)-3-methyl 5-(2-propoxyethyl) (4R)-4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate has been achieved. The key step is a highly stereoselective Candida rugosa lipase (CRL)-mediated asymmetrisation of the prochiral bis[(isobutyryloxy)methyl]-4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00022-8
• 作为产物：
  描述：

  (二氟甲氧基)苯甲醛 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient chemoenzymatic approach to enantiomerically pure 4-[2-(difluoromethoxy)phenyl] substituted 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates

  摘要：

  An efficient chemoenzymatic synthesis of (-)-3-methyl 5-(2-propoxyethyl) (4R)-4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate has been achieved. The key step is a highly stereoselective Candida rugosa lipase (CRL)-mediated asymmetrisation of the prochiral bis[(isobutyryloxy)methyl]-4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00022-8

文献信息

• JPH0259557A
  申请人：——

  公开号：JPH0259557A

  公开（公告）日：1990-02-28
• JPS6287568A
  申请人：——

  公开号：JPS6287568A

  公开（公告）日：1987-04-22
• US4845109A
  申请人：——

  公开号：US4845109A

  公开（公告）日：1989-07-04
• US5064839A
  申请人：——

  公开号：US5064839A

  公开（公告）日：1991-11-12
• An efficient chemoenzymatic approach to enantiomerically pure 4-[2-(difluoromethoxy)phenyl] substituted 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Arkadij Sobolev、Maurice C.R. Franssen、Brigita Vigante、Brigita Cekavicus、Natalija Makarova、Gunars Duburs、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00022-8

  日期：2001.12

  An efficient chemoenzymatic synthesis of (-)-3-methyl 5-(2-propoxyethyl) (4R)-4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate has been achieved. The key step is a highly stereoselective Candida rugosa lipase (CRL)-mediated asymmetrisation of the prochiral bis[(isobutyryloxy)methyl]-4-[2-(difluoromethoxy)phenyl]-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.