methyl (4aS,8aR)-2,2,7-trimethyl-8-oxo-3,4,5,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate | 916897-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4aS,8aR)-2,2,7-trimethyl-8-oxo-3,4,5,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 916897-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: BFFKBFILHJLPNE-XHDPSFHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,12-diacetoxy-8,14-seco-olean-8Z,11Z,13E-trien-28-oate 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (4aS,8aR)-2,2,7-trimethyl-8-oxo-3,4,5,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate 、 methyl (4aS,8aR)-6-hydroxy-2,2,7-trimethyl-8-oxo-3,4,5,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate 、 Δ⁹⁽¹¹⁾-3β-acetoxysclareolide
  参考文献：
  名称：

  手性十氢化萘：由齐墩果酸制备并用于合成（-）-9-表氨溴酸。

  摘要：

  开发了一种新颖且用途广泛的方法，分别与4a-甲氧基羰基-制备反式十氢化萘酯Delta9（11）-3β-乙酰氧基香紫苏内酯（2）和Delta9（11）-3β-乙酰氧基-8-表香紫苏内酯（3）。由齐墩果酸（3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid，1）制备的2,7,7-三甲基-1-氧代-顺式十氢化萘-2-烯（4）及其C-3羟基衍生物5。三个关键步骤是（a）引入AcO-12基团和3β-乙酰氧基油酸酯-12-en-28-O酸甲酯（8）的C环上的C-9，C-11双键以提供二烯，甲基3,12-二乙酰氧基油酸酯-9（11），12-二烯-28-酸酯（11）; （b）光解二烯中的C-8，C-14键，得到乙酰氧基取代的三烯14；（c）用间CPBA / TsOH氧化三烯或其水解的α，β-不饱和酮产物，得到顺式和反式十氢化萘2-5。

  DOI：

  10.1021/np060159a

文献信息

• Chiral Decalins:  Preparation from Oleanolic Acid and Application in the Synthesis of (−)-9-<i>epi</i>-Ambrox
  作者：Hai-Jun Yang、Bo-Gang Li、Xiao-Hua Cai、Hua-Yi Qi、Ying-Gang Luo、Guo-Lin Zhang

  DOI：10.1021/np060159a

  日期：2006.11.1

  (4) and its C-3 hydroxyl derivative 5 from oleanolic acid (3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid, 1). Three key steps were (a) introduction of the AcO-12 group and the C-9,C-11 double bond at ring C of methyl 3beta-acetoxyolean-12-en-28-oate (8) to afford the diene, methyl 3,12-diacetoxyolean-9(11),12-dien-28-oate (11); (b) photolytic cleavage of the C-8,C-14 bond in the diene to give an acetoxy-substituted

  开发了一种新颖且用途广泛的方法，分别与4a-甲氧基羰基-制备反式十氢化萘酯Delta9（11）-3β-乙酰氧基香紫苏内酯（2）和Delta9（11）-3β-乙酰氧基-8-表香紫苏内酯（3）。由齐墩果酸（3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid，1）制备的2,7,7-三甲基-1-氧代-顺式十氢化萘-2-烯（4）及其C-3羟基衍生物5。三个关键步骤是（a）引入AcO-12基团和3β-乙酰氧基油酸酯-12-en-28-O酸甲酯（8）的C环上的C-9，C-11双键以提供二烯，甲基3,12-二乙酰氧基油酸酯-9（11），12-二烯-28-酸酯（11）; （b）光解二烯中的C-8，C-14键，得到乙酰氧基取代的三烯14；（c）用间CPBA / TsOH氧化三烯或其水解的α，β-不饱和酮产物，得到顺式和反式十氢化萘2-5。