Δ⁹⁽¹¹⁾-3β-acetoxysclareolide | 916897-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: Δ⁹⁽¹¹⁾-3β-acetoxysclareolide
• 英文别名: [(3aR,5aR,7S,9aS)-3a,6,6,9a-tetramethyl-2-oxo-4,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[e][1]benzofuran-7-yl] acetate
• CAS: 916897-16-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: JEGJINWRQCTPRO-CSBKYJRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁹⁽¹¹⁾-3β-acetoxysclareolide 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到3β-hydroxy-9-epi-sclareolide
  参考文献：
  名称：

  手性十氢化萘：由齐墩果酸制备并用于合成（-）-9-表氨溴酸。

  摘要：

  开发了一种新颖且用途广泛的方法，分别与4a-甲氧基羰基-制备反式十氢化萘酯Delta9（11）-3β-乙酰氧基香紫苏内酯（2）和Delta9（11）-3β-乙酰氧基-8-表香紫苏内酯（3）。由齐墩果酸（3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid，1）制备的2,7,7-三甲基-1-氧代-顺式十氢化萘-2-烯（4）及其C-3羟基衍生物5。三个关键步骤是（a）引入AcO-12基团和3β-乙酰氧基油酸酯-12-en-28-O酸甲酯（8）的C环上的C-9，C-11双键以提供二烯，甲基3,12-二乙酰氧基油酸酯-9（11），12-二烯-28-酸酯（11）; （b）光解二烯中的C-8，C-14键，得到乙酰氧基取代的三烯14；（c）用间CPBA / TsOH氧化三烯或其水解的α，β-不饱和酮产物，得到顺式和反式十氢化萘2-5。

  DOI：

  10.1021/np060159a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,12-diacetoxy-8,14-seco-olean-8Z,11Z,13E-trien-28-oate 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (4aS,8aR)-2,2,7-trimethyl-8-oxo-3,4,5,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate 、 methyl (4aS,8aR)-6-hydroxy-2,2,7-trimethyl-8-oxo-3,4,5,8a-tetrahydro-1H-naphthalene-4a-carboxylate 、 Δ⁹⁽¹¹⁾-3β-acetoxysclareolide
  参考文献：
  名称：

  手性十氢化萘：由齐墩果酸制备并用于合成（-）-9-表氨溴酸。

  摘要：

  开发了一种新颖且用途广泛的方法，分别与4a-甲氧基羰基-制备反式十氢化萘酯Delta9（11）-3β-乙酰氧基香紫苏内酯（2）和Delta9（11）-3β-乙酰氧基-8-表香紫苏内酯（3）。由齐墩果酸（3beta-hydroxyolean-12-en-28-oic acid，1）制备的2,7,7-三甲基-1-氧代-顺式十氢化萘-2-烯（4）及其C-3羟基衍生物5。三个关键步骤是（a）引入AcO-12基团和3β-乙酰氧基油酸酯-12-en-28-O酸甲酯（8）的C环上的C-9，C-11双键以提供二烯，甲基3,12-二乙酰氧基油酸酯-9（11），12-二烯-28-酸酯（11）; （b）光解二烯中的C-8，C-14键，得到乙酰氧基取代的三烯14；（c）用间CPBA / TsOH氧化三烯或其水解的α，β-不饱和酮产物，得到顺式和反式十氢化萘2-5。

  DOI：

  10.1021/np060159a

文献信息

• Preparation of Two Diastereoisomeric Decalin Synthons and (−)-Ambrox
  作者：Yi-Peng Xie、Bo-Gang Li、Ying-Gang Luo、Xiao-Zhen Chen、Guo-Lin Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200890074

  日期：2008.4

  Two diastereoisomeric decalins, (2S,4aS,5S,6R)- and (2S,4aS,5R,6R)-5-(2-hydroxyethyl)-1,1,4a,6-tetramethyldecalin-2,6-diol (5 and 6) were prepared from the degradation products of oleanolic acid. Starting from 6, (−)-ambrox (4) was synthesized.

  两种非对映异构十氢化萘，（2 S，4a S，5 S，6 R）-和（2 S，4a S，5 R，6 R）-5-（2-羟乙基）-1,1,4a，6-四甲基十氢化萘由齐墩果酸的降解产物制备了-2，6-二醇（5和6）。从6开始，合成了（-）-ambrox（4）。