1-(thiophen-2-yl)cyclopentan-1-ol | 82732-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 2-(1-Hydroxycyclopentyl)-thiophene；1-thiophen-2-ylcyclopentan-1-ol
• CAS: 82732-52-3
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: LVYUFFCWBHKMRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)cyclopentan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 乙醛 、 (-)-Monoisopinocampheylborane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2S)-trans-2-(2-thienyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷进行手性合成。11. 硼氢化。82. 1-杂芳基环烯烃与 Monoisopinocampheylborane 的不对称硼氢化反应。对映体纯度极高的反式-2-杂芳基环烷基硼酸酯和衍生醇的合成

  摘要：

  系统地研究了代表性 1-杂芳基环烯烃与单异松蒎基硼烷 (IpcBH2) 的硼氢化反应，以确定硼氢化反应过程中的不对称诱导程度。1-杂芳基环戊烯与 IpcBH2 在 -25 °C 下的硼氢化反应顺利进行，得到相应的二烷基硼烷。这些二烷基硼烷用乙醛处理然后氧化，得到相应的 85-86% ee 的反式-2-杂芳基环烷醇。类似地，1-杂芳基环己烯在用 IpcBH2 进行硼氢化反应后，再进行乙醛处理和氧化，得到相应的醇（约 10 毫升）。90% EE。衍生自 1-杂芳基环戊烯和 IpcBH2 的二烷基硼烷或烷基硼酸可以重结晶以提供接近 100% ee 的材料。从这样的二烷基硼烷或烷基硼酸，相应的硼酸盐约。制备并分离了 100% ee。这些被证明是用于有机合成的高度通用的合成中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.93
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 环戊醇 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(thiophen-2-yl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有N-苯基马来酰亚胺的2-（1'-环烯基）噻吩和2-（1'-环烯基）苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder / Ene反应性：环烯环大小对苯并噻吩和二苯并噻吩产物分布的作用

  摘要：

  噻吩和苯并噻吩的支架是自然界中发现的丰富的生物活性化合物的重要类别。2-（1'-环烯基）噻吩和2-（1'-环烯基）苯并[ b ]噻吩的Diels-Alder反应具有在五个，六个，七个，八个和十二个烷基中存在的烯基N取代的成员环-苯基马来酰亚胺被表征。环烯环的大小在决定预期的和异构化的Diels-Alder加合物的产物分布中起着至关重要的作用。2D NMR研究表明，具有五，六和七元环的2-（1'-环烯基）噻吩的分离的异构体是芳构化的苯并噻吩产物，而八和十二元环是未重排的加合物。另外，对于五元和六元环的情况，分离出随后的与N-苯基马来酰亚胺的烯反应的产物。有趣的是，在2-（1'-环烯基）苯并[ b具有五元，六元，七元，八元和十二元环的]噻吩，在任何情况下均未分离未重排的二苯并噻吩Diels-Alder加合物。进行分子力学和密度泛函理论（M06-2X和PBE0-D3）的计算是为了了解各种二烯对于

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03363

文献信息

• Copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX
  作者：Shuai Liu、Ming Bai、Peng-Fei Xu、Qing-Xin Sun、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1cc03013b

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX (aq) is described. This protocol features redox-neutral conditions, green halogen sources, and a broad substrate scope, providing practical access to distally chlorinated, brominated and iodinated alkyl ketones and alkyl nitriles with moderate to good yields.

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。
• In-situ-generation of alkylsilyl peroxides from alkyl hydroperoxides and their subsequent copper-catalyzed functionalization with organosilicon compounds
  作者：Weiping Xu、Wenfeng Zhong、Qin Yang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153144

  日期：2021.7

  Alkylsilyl peroxides were generated in situ from the corresponding alkyl hydroperoxides using organosilicon compounds of the type Me3SiX (X = CN, N3, and halogens) and an amine base. Subsequent in situ copper-catalyzed homolytic cleavage of the alkylsilyl peroxides afforded alkyl radicals, which were then trapped with X (X = CN, N3, and halogens) to furnish products with new carbon-carbon, carbon-nitrogen

  使用Me 3 SiX（X = CN、N 3和卤素）类型的有机硅化合物和胺碱从相应的烷基氢过氧化物原位生成烷基甲硅烷基过氧化物。随后在铜催化下对烷基过氧化物进行原位均裂，得到烷基自由基，然后用 X（X = CN、N 3和卤素）捕获烷基自由基，从而为产品提供新的碳-碳、碳-氮或碳-卤素债券收益高。
• Asymmetric Ketoalkylation/Rearrangement of Alkyenlfurans via Synergistic Photoredox/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Jie Wei、Yurong Tang、Qian Yang、Hongxiang Li、Dongxian He、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03040

  日期：2022.11.4

  An enantioselective three-component rearrangement of alkenylfurans with various cycloalkyl silyl peroxides and anilines has been developed by merging photoredox catalysis with chiral Brønsted acid catalysis. This protocol provides expedient access to a broad spectrum of ketoalkyl-functionalized 4-aminocyclopentenones in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities. Diverse functional

  通过将光氧化还原催化与手性布朗斯台德酸催化相结合，开发了烯基呋喃与各种环烷基过氧化硅和苯胺的对映选择性三组分重排。该协议以高产率和优异的对映选择性和非对映选择性方便地获得广谱的酮烷基官能化 4-氨基环戊烯酮。可以通过简单的产品衍生引入不同的官能团。
• Synthetic Utility of Alkyl <i>tert</i>-Butyl Peroxides in a Copper-Catalyzed Radical Functionalization
  作者：Qin Yang、Zhe Wang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00574

  日期：——

  Alkyl tert-butyl peroxides are prepared from the corresponding tert-alkyl precursors and tert-butyl hydroperoxide in the presence of a promoter. These substrates can be utilized in a mild copper-catalyzed radical functionalization that utilizes several coupling partners and has a broad substrate scope. A mechanistic study suggests that alkyl radical species participate in the coupling reactions.

  烷基叔丁基过氧化物由相应的叔烷基前体和叔丁基氢过氧化物在促进剂存在下制备。这些底物可用于温和的铜催化自由基功能化，该功能化利用多个偶联伙伴并具有广泛的底物范围。机理研究表明，烷基自由基参与了偶联反应。
• Photophysical properties of thiophenes and 2,2′-bithiophenes containing alicyclic moieties
  作者：Violetta V. Meshkovaya、Alexander V. Yudashkin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.09.013

  日期：2015.2

  A series of novel 1-hydroxycycloalkyl- and cycloalkenylthiophenes (4a-4c, 4e, 6b, 6d, 6e) and bithiophenes (5a-5e, 7b-7e) were synthesized via Grignard reaction. The conditions control in the Grignard reaction allowed to obtain tertiary alcohols or cycloalkenes selectively. The Vilsmeier-Haack formylation of thiophenes and 2,2'-bithiophenes with alicyclic fragment C-4-C-5 results formation of unsaturated aldehydes whereas cycloalkenes C-6 form 5'-formylbithiophenes as the main isomers. The photophysical properties such as absorption and fluorescence spectra were recorded in different solvents, and relative quantum yields of aldehydes (9a, 9b, 11c-11e) and corresponding carbonitriles (13a, 13b, 15c-15e) were measured. The synthesized compounds showed an intense fluorescence in the 400-520 nm range, moderate quantum yields and large Stokes' shifts values. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.