3-(3-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-(2E)-2-丙烯-1-酮 | 1047680-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(3-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-(2E)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(3-Chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1047680-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: UNNQBOJITJAFMT-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-(2E)-2-丙烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-Chloro-phenyl)-6-(4-methoxy-phenyl)-2,3a,4,5-tetrahydro-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Popat; Nimavat; Vasoya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 6, p. 1497 - 1501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-(3-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-(2E)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Ru（II）催化合成三取代和四取代的吡唑：分子内好氧氧化C–N偶联

  摘要：

  已经开发出了空前的钌（II）催化的分子内氧化C-N偶联方法，可以轻松合成各种具有合成挑战性的三取代和四取代的吡唑。在该转化中，将氧气用作氧化剂。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1021/ol3022353

文献信息

• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• Design and synthesis of novel 1,3,5-triphenyl pyrazolines as potential anti-inflammatory agents through allosteric inhibition of protein kinase Czeta (PKCζ)
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel

  DOI：10.1039/c8md00100f

  日期：——

  Much light has been shed on the vital role of protein kinase Czeta (PKCζ) in NF-κB activation and the potential use of PKCζ inhibitors as anti-inflammatory agents. We previously reported a series of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potent and selective allosteric inhibitors of PKCζ; in that series of compounds, the phenolic OH at the 5-phenyl was essential for binding to the PKCζ PIF pocket. In

  人们对蛋白激酶 Czeta (PKC z) 在 NF-κB 激活中的重要作用以及 PKC z 抑制剂作为抗炎剂的潜在用途有了更多的了解。我们之前报道了一系列 1,3,5-三取代吡唑啉作为 PKCδ 的有效和选择性变构抑制剂；在该系列化合物中，5-苯基处的酚 OH 对于与 PKC z PIF 口袋的结合至关重要。在本研究中，我们令人惊讶地发现，用卤素取代它并同时将 OH 移至 3-苯基仍然会产生活性化合物。本文提出了此类化合物的扩展，具有新的重点库，其中 5-苯基处的酚羟基（据报道是活性的不可替代特征）被移至 3-苯基并被卤素取代。这组新化合物保持了相同水平的针对 PKCζ 的效力和针对 PKC 同工型的选择性，但针对 PIF 口袋突变体 PKCζ[Val297Leu] 的效力降低。值得注意的是，关键功能组的重新定位导致细胞效力显着增强。最有效的新型 PKC z 抑制剂之一2h能够抑制 RAW
• Alkene Synthesis by Photo‐Wolff‐Kischner Reaction of Sulfur Ylides and <i>N</i> ‐Tosylhydrazones
  作者：Pan‐Pan Gao、Dong‐Mei Yan、Ming‐Hang Bi、Min Jiang、Wen‐Jing Xiao、Jia‐Rong Chen

  DOI：10.1002/chem.202102671

  日期：2021.10.13

  A visible-light-driven and room temperature photo-Wolff-Kischner reaction of sulfur ylides and N-tosylhydrazones has been developed for the first time to provide modular access to alkene synthesis. The high functional group tolerance and broad substrate scope were demonstrated by more than 60 examples. Both E- and Z-olefinic stereochemistry in the products could be controlled with excellent stereoselectivity

  首次开发了硫叶立德和 N-甲苯磺酰腙的可见光驱动和室温光沃尔夫-基施纳反应，以提供烯烃合成的模块化途径。60 多个实例证明了高官能团耐受性和广泛的底物范围。产品中的 E- 和 Z- 烯烃立体化学都可以以优异的立体选择性进行控制。一系列机理研究支持该反应应该通过自由基 - 负离子交叉途径进行，具体涉及将光生硫叶立德自由基阳离子添加到 N-甲苯磺酰腙形成碳负离子和随后的沃尔夫-基施纳过程。
• Trisubstituted and tetrasubstituted pyrazolines as a novel class of cell-growth inhibitors in tumor cells with wild type p53
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Adam B. Keeton、Evrim Gurpinar、Bernard D. Gary、Simon M. Vogel、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Frank M. Boeckler、Rolf W. Hartmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.055

  日期：2013.12

  Derivatives with scaffolds of 1,3,5-tri-substituted pyrazoline and 1,3,4,5-tetra-substituted pyrazoline were synthesized and tested for their inhibitory effects versus the p53(+/+) HCT116 and p53 (/) H1299 human tumor cell lines. Several compounds were active against the two cell lines displaying IC50 values in the low micromolar range with a clearly more pronounced effect on the p53(+/+) HCT116 cells. The compound class shows excellent developability due to the modular synthesis, allowing independent optimization of all three to four key substituents to improve the properties of the molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Popat; Kachhadia; Nimavat, Kiran S., Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 2, p. 157 - 159
  作者：Popat、Kachhadia、Nimavat, Kiran S.、Joshi

  DOI：——

  日期：——