(E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-one | 1126624-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-one
• CAS: 1126624-05-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BUNPGYFNVFQYAA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-one 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到(trans)-5-chloro-2,3-dimethyl-4-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Hydroxycyclopent-2-enones from Allenyl Vinyl Ketones via an Interrupted Nazarov Cyclization

  摘要：

  Treatment of an allenyl vinyl ketone with trifluoroacetic acid leads to Nazarov cyclization, and the intermediate carbocation is trapped efficiently by trifluoroacetate. Hydrolysis of the ester with methanol and basic alumina provides, in good to excellent overall yield, a 5-hydroxycyclopent-2-enone in which the alcohol is predominantly trans to a substituent at C-4.

  DOI：

  10.1021/ol900029d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-4-methyl-1-phenylhexa-1,4,5-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  用氮杂环化合物捕获源自烯丙基乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应的羟基烯丙基阳离子中间体

  摘要：

  路易斯酸引发的烯丙基乙烯基酮（AVK）的Nazarov环化的阳离子中间体被吡咯和吲哚捕获。产量从中等到高（高达93％）不等，在两种情况下，只生产了三种可能产品中的两种。主要产生在5位取代的环戊2-烯酮，但是随着烷基取代的增加或氮上吸电子基团的放置，还可能形成替代的区域异构体。这项研究的结果表明，在电子上优选的位置是相对于氧烯丙基阳离子的氧的位置α，而对于更立体地阻碍反应的配偶体则优选环外位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000722

文献信息

• Synthesis of 5-Hydroxycyclopent-2-enones from Allenyl Vinyl Ketones via an Interrupted Nazarov Cyclization
  作者：Vanessa M. Marx、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/ol900029d

  日期：2009.3.19

  Treatment of an allenyl vinyl ketone with trifluoroacetic acid leads to Nazarov cyclization, and the intermediate carbocation is trapped efficiently by trifluoroacetate. Hydrolysis of the ester with methanol and basic alumina provides, in good to excellent overall yield, a 5-hydroxycyclopent-2-enone in which the alcohol is predominantly trans to a substituent at C-4.
• Trapping the Oxyallyl Cation Intermediate Derived from the Nazarov Cyclization of Allenyl Vinyl Ketones with Nitrogen Heterocycles
  作者：Vanessa M. Marx、François M. LeFort、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/adsc.201000722

  日期：2011.1.10

  intermediate of the Lewis acid‐initiated Nazarov cyclization of an allenyl vinyl ketone (AVK) was trapped by pyrroles and indoles. The yields ranged from modest to high (up to 93%), and in both cases, only two of the three possible products were produced. Cyclopent‐2‐enones substituted at the 5‐position were predominantly produced, however with increasing alkyl substitution or placement of an electron‐withdrawing

  路易斯酸引发的烯丙基乙烯基酮（AVK）的Nazarov环化的阳离子中间体被吡咯和吲哚捕获。产量从中等到高（高达93％）不等，在两种情况下，只生产了三种可能产品中的两种。主要产生在5位取代的环戊2-烯酮，但是随着烷基取代的增加或氮上吸电子基团的放置，还可能形成替代的区域异构体。这项研究的结果表明，在电子上优选的位置是相对于氧烯丙基阳离子的氧的位置α，而对于更立体地阻碍反应的配偶体则优选环外位置。