(E)-[(buta-1,3-dienyl)methyl(triphenylmethoxymethyl)methylsilyl]methyl acrylate | 306965-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-[(buta-1,3-dienyl)methyl(triphenylmethoxymethyl)methylsilyl]methyl acrylate
• 英文别名: [[(1E)-buta-1,3-dienyl]-methyl-(trityloxymethyl)silyl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 306965-95-7
• 化学式: C₂₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 454.641
• InChiKey: IBIAVZVHFAHPFX-GEVRCRHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[(buta-1,3-dienyl)methyl(triphenylmethoxymethyl)methylsilyl]methyl acrylate 在 吩噻嗪 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到4-methyl-4-(triphenylmethoxymethyl)-4a,7,8,8a-tetrahydro-4-silaisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性硅三烯的分子内 Diels-Alder 反应：4a,7,8,8a-Tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones 的合成

  摘要：

  已发现手性 2-silahexa-3,5-二烯基 α,β-不饱和酯的分子内 Diels-Alder 反应以中等产率提供四氢-4-silaisochroman-1-ones。最好的非对映选择性是在硅三烯 8c 的反应中实现的，其中甲基和三异丙基甲硅烷氧基甲基连接到硅原子上，丙烯酸酯作为在 EtAlCl2 催化条件下的亲二烯体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-[acetoxymethyl(buta-1,3-dienyl)methylsilyl]methyl acetate 在 lipase from Candida rugosa lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (E)-[(buta-1,3-dienyl)methyl(triphenylmethoxymethyl)methylsilyl]methyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性硅三烯的分子内 Diels-Alder 反应：4a,7,8,8a-Tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones 的合成

  摘要：

  已发现手性 2-silahexa-3,5-二烯基 α,β-不饱和酯的分子内 Diels-Alder 反应以中等产率提供四氢-4-silaisochroman-1-ones。最好的非对映选择性是在硅三烯 8c 的反应中实现的，其中甲基和三异丙基甲硅烷氧基甲基连接到硅原子上，丙烯酸酯作为在 EtAlCl2 催化条件下的亲二烯体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-x

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Reaction of Chiral Silatrienes: Synthesis of 4a,7,8,8a-Tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones
  作者：Paulo J. Coelho、Luis Blanco

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3039::aid-ejoc3039>3.0.co;2-x

  日期：2000.9

  Intramolecular Diels−Alder reactions of chiral 2-silahexa-3,5-dienyl α,β-unsaturated esters have been found to afford tetrahydro-4-silaisochroman-1-ones in moderate yields. The best diastereoselectivity was achieved in the reaction of silatriene 8c, in which methyl and triisopropylsilyloxymethyl groups are attached to the silicon atom, with an acrylate as the dienophile under EtAlCl2-catalyzed conditions

  已发现手性 2-silahexa-3,5-二烯基 α,β-不饱和酯的分子内 Diels-Alder 反应以中等产率提供四氢-4-silaisochroman-1-ones。最好的非对映选择性是在硅三烯 8c 的反应中实现的，其中甲基和三异丙基甲硅烷氧基甲基连接到硅原子上，丙烯酸酯作为在 EtAlCl2 催化条件下的亲二烯体。