7-azido-6-methoxy-heptane-2,4-dione | 856704-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-azido-6-methoxy-heptane-2,4-dione
• 英文别名: 7-Azido-6-methoxyheptane-2,4-dione
• CAS: 856704-59-1
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: FJOVBCHNBQPCQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-azido-6-methoxy-heptane-2,4-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到1-(4-methoxypyrrolidin-2-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚和1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2,2-二甲氧基乙烷的缩合反应及其后的还原环化反应，合成2-亚烷基吡咯烷，吡咯和吲哚

  摘要：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。

  DOI：

  10.1021/jo047856x
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 氨基乙醛二甲基缩醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以27%的产率得到7-azido-6-methoxy-heptane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚和1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2,2-二甲氧基乙烷的缩合反应及其后的还原环化反应，合成2-亚烷基吡咯烷，吡咯和吲哚

  摘要：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。

  DOI：

  10.1021/jo047856x

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines, Pyrroles, and Indoles by Condensation of Silyl Enol Ethers and 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Azido-2,2-dimethoxyethane and Subsequent Reductive Cyclization
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo047856x

  日期：2005.6.1

  The condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-azido-2,2-dimethoxyethane and subsequent reductive cyclization allowed an efficient regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxypyrrolidines. The thermal elimination of methanol resulted in the formation of functionalized pyrroles. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzopyrroles were prepared and transformed

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。