3-(3-氯苯基)-2-甲基丙烯酸 | 109619-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-氯苯基)-2-甲基丙烯酸
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-(3-chlorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-2-methylacrylic acid；3t-(3-chloro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid；3t-(3-Chlor-phenyl)-2-methyl-acrylsaeure；(E)-3-(3-chlorophenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 109619-78-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: FCGZPQKRDHNWQS-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  329.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-2-甲基丙烯酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氯苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过 Curtius 重排从 (E)-3-Aryl-2-甲基丙烯酸方便有效地一锅法合成芳基丙酮

  摘要：

  开发了一种方便有效的方法，用于通过 Curtius 重排从 (E)-3-芳基-2-甲基丙烯酸合成芳基丙酮。(E)-3-芳基-2-甲基丙烯酰叠氮化物的Curtius重排和随后的水解在四氯化碳和含有催化量四丁基溴化铵的水的两相介质中在温和的温度下进行，得到82-93中的相应衍生物％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588905
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-Chloro-phenyl)-2-methyl-acrylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(3-氯苯基)-2-甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Baylis-Hillman Chemistry: An Efficient and Solely Stereoselective Synthesis of (E)-.ALPHA.-Methylcinnamic Acids and Potent Hypolipidemic Agent LK-903 from Unmodified Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  通过在室温下用I2/NaBH4试剂系统还原未改性的Baylis-Hillman加合物（甲基-3-羟基-3-芳基-2-亚甲基丙酸甲酯），然后进行水解，在单罐中实现了（E）-α-甲基肉桂酸的高效且完全立体选择性合成。这种方法的有效性已在1-[p-(肉豆蔻氧基)-α-甲基肉桂酰]甘油（LK-903）的全合成中得到证实，这是一种高活性的降血脂剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1725

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• 一种1-芳基-2-丙酮类化合物的制备方法
  申请人：浙江医药高等专科学校

  公开号：CN110590529A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种1‑芳基‑2‑丙酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)以(E)‑2‑甲基‑3‑芳基丙烯酸(I)为起始原料，在有机碱存在下，与叠氮磷酸二苯酯(DPPA)反应；(2)然后升温加热反应；(3)最后向反应液中加入酸性水溶液，反应，制得具有结构式(IV)的1‑芳基‑2‑丙酮类化合物；本发明方法，能够解决现有技术中存在的合成1‑芳基‑2‑丙酮过程中使用不易获得的、高腐蚀性、剧毒且高度易爆的试剂，并且步骤长收率低、操作繁琐等技术问题，且该方法原料易得，操作安全简便，条件温和，收率高，适合工业化生产。
• Bhatia; Kaur; Kaur, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 3, p. 205 - 206
  作者：Bhatia、Kaur、Kaur、Cherian

  DOI：——

  日期：——
• Highly Rigid Diphosphane Ligands with a Large Dihedral Angle Based on a Chiral Spirobifluorene Backbone
  作者：Xu Cheng、Qi Zhang、Jian‐Hua Xie、Li‐Xin Wang、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200462072

  日期：2005.2.4
• Chiriac, Constantin I.; Tanasa, Fulga; Nechifor, Marioara, Revue Roumaine de Chimie, 2009, vol. 54, # 11-12, p. 987 - 991
  作者：Chiriac, Constantin I.、Tanasa, Fulga、Nechifor, Marioara

  DOI：——

  日期：——