8-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one | 83674-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 8-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one；8-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• CAS: 83674-15-1
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: WUQPOLBZMZKXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one 生成 8-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-hydroxyquinolines

  摘要：

  制备一般式为：##STR1##的4-羟基喹啉的过程，其中R代表氢原子，或一个、两个或三个取代基，可以相同或不同，选择自卤素原子、含有1至4个碳原子的烷基基团、含有1至4个碳原子的烷氧基团和三氟甲基基团，取代基位于2-、3-、5-、6-、7-或8-位置，通过在氧气或空气存在的情况下，以基于铂或钌的催化剂或其合金氧化1,2,3,4-四氢喹啉-4-酮的过程。其中R如上所定义。

  公开号：

  US04412076A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 生成 8-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 C-8 取代四氢喹啉作为平衡亲和力 Mu/Delta 阿片配体治疗疼痛的合成和药理学评价

  摘要：

  使用阿片类药物治疗疼痛虽然在很大程度上有效，但受到有害副作用的限制，包括镇痛耐受性、身体依赖性和欣快感，这可能导致阿片类药物滥用。研究表明，具有 μ-阿片受体 (MOR) 激动剂/δ-阿片受体 (DOR) 拮抗剂特性的化合物可减少或消除其中一些副作用，包括耐受性和依赖性的发展。在此我们报告了一系列基于四氢喹啉的拟肽的合成和药理学评价，这些肽模拟物在 C-8 位有取代。相对于我们没有 C-8 取代的主要拟肽，该系列提供了 DOR 亲和力的增加，并在 MOR 和 DOR 结合亲和力方面提供了更大的平衡。而且，在 C-8 处具有羰基部分的化合物显示出所需的 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂特征，而烷基取代引起适度的 DOR 激动作用。该系列中的几种化合物在体内产生强大的镇痛作用，并在小鼠腹膜内给药后显示镇痛活性超过 2 小时。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00139

文献信息

• Peptidomimetics and Methods of Using the Same
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20180072677A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein are compounds useful for modulating the mu-opioid receptor (“MOR”) and/or delta-opioid receptor (“DOR”), and methods of using these compounds to treat diseases and conditions, such as pain. In particular, disclosed herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein the substituents are as described.

  本文披露了一些有用于调节μ-阿片受体（“MOR”）和/或δ-阿片受体（“DOR”）的化合物，以及使用这些化合物治疗疾病和病况（如疼痛）的方法。具体来说，本文披露了一些符合下列式（I）的化合物及其药用可接受的盐：其中取代基如所述。
• US4277607A
  申请人：——

  公开号：US4277607A

  公开（公告）日：1981-07-07
• US4412075A
  申请人：——

  公开号：US4412075A

  公开（公告）日：1983-10-25
• US4412076A
  申请人：——

  公开号：US4412076A

  公开（公告）日：1983-10-25
• US4508902A
  申请人：——

  公开号：US4508902A

  公开（公告）日：1985-04-02