9-bromo-5-methoxy-3-methylphenanthridin-6(5H)-one | 1351479-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-5-methoxy-3-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 9-Bromo-5-methoxy-3-methylphenanthridin-6-one；9-bromo-5-methoxy-3-methylphenanthridin-6-one
• CAS: 1351479-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: QVJSITTXAQOXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘苯甲酸 在 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-bromo-5-methoxy-3-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  四丁基碘化碘（TBAI）催化2-丙烯酸N-甲氧基酰胺的电化学C–H键活化，用于合成菲啶酮

  摘要：

  报道了一种通过Bu4NI（TBAI）介导的恒电位电解（CPE）合成菲咯烷酮的电化学方法。该协议不含金属和氧化剂，并且以100％的电流效率进行。TBAI既起着氧化还原催化剂的作用，又起支持电解质的作用。分子内C–H活化是在温和的反应条件下并通过电化学生成的酰胺基在较短的反应时间内进行的。该反应已按比例放大至克级，显示出其实用性，并且该协议的合成效用和适用性已通过生物活性化合物苯乙酰胺的直接一步合成来证明。

  DOI：

  10.1055/a-1467-5585

文献信息

• Synthesis of Phenanthridinones from<i>N</i>-Methoxybenzamides and Aryltriethoxysilanes through Rh^III-Catalyzed CH and NH Bond Activation
  作者：Natarajan Senthilkumar、Kanniyappan Parthasarathy、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201300356

  日期：2013.9

  An efficient method for the one‐pot synthesis of substituted phenanthridinone derivatives from N‐methoxybenzamides and aryltriethoxysilanes through rhodium‐catalyzed dual CH bond activation and annulation reactions is described. A double‐cycle mechanism is proposed to account for this catalytic reaction. In addition, isotope‐labeling studies were performed to understand the intimate mechanism of the

  用于一锅合成选自于取代的菲啶衍生物的有效方法Ñ通过铑催化的双Ç-methoxybenzamides和aryltriethoxysilanes 描述H键活化和环反应。提出了双循环机制来解释该催化反应。另外，进行了同位素标记研究以了解反应的内在机理。
• 一种医药中间体菲啶酮化合物的合成方法
  申请人：周晓芳

  公开号：CN107056703A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明涉及一种医药中间体菲啶酮化合物的合成方法，包括以下步骤：在铜催化剂、助催化剂、以及氧化剂和亚硝酸异戊酯的存在下，N‑甲氧基苯甲酰胺化合物和苯胺化合物在有机溶剂中反应，得到菲啶酮化合物。所述方法通过特定的底物选择、独特的综合反应体系，而实现了菲啶酮化合物的高产率合成，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• Synthesis of Phenanthridinones from N-Methoxybenzamides and Arenes by Multiple Palladium-Catalyzed CH Activation Steps at Room Temperature
  作者：Jaganathan Karthikeyan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201104311

  日期：2011.10.10

  Substituted phenanthridinones can be obtained with high regioselectivity and in very good yields by palladium‐catalyzed cyclization reactions of N‐methoxybenzamides with arenes (see scheme). The reaction proceeds through multiple oxidative CH activation and CC/CN formation steps in one pot at room temperature, and thus provides a simple method for generating bioactive phenanthridinones.

  许多步骤可以轻松完成：通过钯催化N-甲氧基苯甲酰胺与芳烃的环化反应，可以以较高的区域选择性和很高的收率获得取代的菲啶酮（参见方案）。通过多个氧化C中的反应进行 ħ活化和C  C / C  Ñ形成步骤中在室温下1个锅，并因此提供用于产生生物活性phenanthridinones的简单方法。
• Palladium-Catalyzed Deaminative Phenanthridinone Synthesis from Aniline via C–H Bond Activation
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00378

  日期：2016.5.20

  This work reports palladium-catalyzed phenanthridinone synthesis using the coupling of aniline and amide by formation of C–C and C–N bonds in a one-pot fashion via dual C–H bond activation. It involves simultaneous cleavage of four bonds and the formation of two new bonds. The present protocol is ligand-free, takes place under mild reaction conditions, and is environmentally benign as nitrogen gas

  这项工作报告了通过双C–H键激活以一锅方式形成C–C和C–N键，通过苯胺和酰胺的偶联，钯催化的菲啶酮酮合成。它涉及同时裂解四个键和形成两个新键。本方案不含配体，在温和的反应条件下进行，并且由于氮气和水是唯一的副产物，因此对环境无害。该转化表明具有不同官能团的各种苯胺和酰胺底物已被放大至克级。
• Tetrabutylammonium Iodide (TBAI) Catalyzed Electrochemical C–H Bond Activation of 2-Arylated N-Methoxyamides for the Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Bhalchandra M. Bhanage、Kripa Subramanian、Subhash L. Yedage、Kashish Sethi

  DOI：10.1055/a-1467-5585

  日期：2021.6

  An electrochemical method for the synthesis of phenanthridinones through constant-potential electrolysis (CPE) mediated by Bu4NI (TBAI) is reported. The protocol is metal and oxidant free, and proceeds with 100% current efficiency. TBAI plays a dual role as both a redox catalyst and a supporting electrolyte. The intramolecular C–H activation proceeds under mild reaction conditions and with a short

  报道了一种通过Bu4NI（TBAI）介导的恒电位电解（CPE）合成菲咯烷酮的电化学方法。该协议不含金属和氧化剂，并且以100％的电流效率进行。TBAI既起着氧化还原催化剂的作用，又起支持电解质的作用。分子内C–H活化是在温和的反应条件下并通过电化学生成的酰胺基在较短的反应时间内进行的。该反应已按比例放大至克级，显示出其实用性，并且该协议的合成效用和适用性已通过生物活性化合物苯乙酰胺的直接一步合成来证明。