3-(5-Benzyloxyindol-3-yl)-3-oxopropanenitrile | 1020722-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-Benzyloxyindol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-oxo-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)propanenitrile
• CAS: 1020722-11-5
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: ZRJOVAIMCRQQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-methylpent-2-ynoate 、 3-(5-Benzyloxyindol-3-yl)-3-oxopropanenitrile 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58 %的产率得到(Z)-2-(7-(benzyloxy)-3,3-dimethyl-1-oxo-3,10-dihydrofuro[3',4':5,6]pyrano[4,3-b]indol-5(1H)-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化吲哚基氧代丙腈化学、立体和区域选择性 C-H 级联环化生成吡喃吲哚

  摘要：

  炔烃的选择性环化是构建多环支架同时精确安装所需取代模式的强大工具。在此，我们报道了 Rh 催化的吲哚基氧代丙腈与羟基炔酸酯的独特环化，以形成吡喃吲哚环状基序，以烯醇氧作为罕见的化学选择性反应末端。该反应通过五元氧环通过铑络合物的 C-H 活化进行，该络合物由烯醇和炔丙氧基双配位引导，从而实现区域和立体选择性模块化组装。

  DOI：

  10.1039/d3cc02762g
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 氰乙酸 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 3-(5-Benzyloxyindol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化吲哚基氧代丙腈化学、立体和区域选择性 C-H 级联环化生成吡喃吲哚

  摘要：

  炔烃的选择性环化是构建多环支架同时精确安装所需取代模式的强大工具。在此，我们报道了 Rh 催化的吲哚基氧代丙腈与羟基炔酸酯的独特环化，以形成吡喃吲哚环状基序，以烯醇氧作为罕见的化学选择性反应末端。该反应通过五元氧环通过铑络合物的 C-H 活化进行，该络合物由烯醇和炔丙氧基双配位引导，从而实现区域和立体选择性模块化组装。

  DOI：

  10.1039/d3cc02762g

文献信息

• Rh-catalyzed chemo-, stereo- and regioselective C–H cascade annulation of indolyloxopropanenitriles for pyranoindoles
  作者：Ramesh Kotipalli、Undamatla Suri Babu、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/d3cc02762g

  日期：——

  Selective annulations of alkynes represent a powerful tool for constructing multicyclic scaffolds while installing desired substitution patterns with precision. Herein, we report a Rh-catalyzed unique annulation of indolyl oxopropanenitrile with hydroxy-alkynoates to access pyranoindole cyclic motifs, featuring enol oxygen as a rare chemoselective reactive terminal. The reaction proceeds via a five-membered

  炔烃的选择性环化是构建多环支架同时精确安装所需取代模式的强大工具。在此，我们报道了 Rh 催化的吲哚基氧代丙腈与羟基炔酸酯的独特环化，以形成吡喃吲哚环状基序，以烯醇氧作为罕见的化学选择性反应末端。该反应通过五元氧环通过铑络合物的 C-H 活化进行，该络合物由烯醇和炔丙氧基双配位引导，从而实现区域和立体选择性模块化组装。