(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(3-methylnaphthalen-2-yl)oxolan-3-ol | 272460-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(3-methylnaphthalen-2-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 272460-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: YEXUSJSHWWEHDL-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(3-methylnaphthalen-2-yl)oxolan-3-ol 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 ((2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(3-methylnaphthalen-2-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate
  参考文献：
  名称：

  扩展基因字母表的努力：非自然疏水碱基对的信息存储和复制

  摘要：

  对互补核碱基之间的链间氢键的忠实识别构成了遗传密码的基础。复制包含稳定第三个碱基对的 DNA 的能力将允许通过用第三个补充遗传字母表的现有两个碱基对来扩展 DNA 的信息内容。我们报告了非天然核碱基的优化，其在双链 DNA 中的配对基于碱基间疏水相互作用。我们表明，这种非天然碱基对的稳定性和选择性可能与天然碱基对相当，甚至超过。我们还证明了几个非天然碱基对通过大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段掺入 DNA，其效率与天然 DNA 合成的效率相当。而且，

  DOI：

  10.1021/ja9940064
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基萘 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(3-methylnaphthalen-2-yl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  扩展基因字母表的努力：非自然疏水碱基对的信息存储和复制

  摘要：

  对互补核碱基之间的链间氢键的忠实识别构成了遗传密码的基础。复制包含稳定第三个碱基对的 DNA 的能力将允许通过用第三个补充遗传字母表的现有两个碱基对来扩展 DNA 的信息内容。我们报告了非天然核碱基的优化，其在双链 DNA 中的配对基于碱基间疏水相互作用。我们表明，这种非天然碱基对的稳定性和选择性可能与天然碱基对相当，甚至超过。我们还证明了几个非天然碱基对通过大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段掺入 DNA，其效率与天然 DNA 合成的效率相当。而且，

  DOI：

  10.1021/ja9940064

文献信息

• Enzymatic Phosphorylation of Unnatural Nucleosides
  作者：Yiqin Wu、Ming Fa、Eunju Lee Tae、Peter G. Schultz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja028050m

  日期：2002.12.1

  In an effort to expand the genetic alphabet, a number of unnatural, predominantly hydrophobic, nucleoside analogues have been developed which pair selectively in duplex DNA and during enzymatic synthesis. Significant progress has been made toward the efficient in vitro replication of DNA containing these base pairs. However, the in vivo expansion of the genetic alphabet will require that the unnatural

  为了扩大遗传字母表，已经开发了许多非天然的、主要是疏水性的核苷类似物，它们在双链 DNA 中和酶促合成过程中选择性地配对。在含有这些碱基对的 DNA 的体外有效复制方面取得了重大进展。然而，基因字母表的体内扩展将要求非天然三磷酸核苷在细胞内以足够的浓度用于 DNA 复制。我们报告了我们为开发基于核苷补救酶的非自然体内核苷磷酸化途径所做的初步努力。该途径的第一步由黑腹果蝇核苷激酶催化，该激酶催化核苷磷酸化为相应的单磷酸酯。
• Efforts toward the Expansion of the Genetic Alphabet:  Information Storage and Replication with Unnatural Hydrophobic Base Pairs
  作者：Anthony K. Ogawa、Yiqin Wu、Dustin L. McMinn、Jianquan Liu、Peter G. Schultz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja9940064

  日期：2000.4.1

  whose pairing in duplex DNA is based on interbase hydrophobic interactions. We show that the stability and selectivity of such unnatural base pairs may be comparable to, or even exceed, that of native pairs. We also demonstrate that several unnatural base pairs are incorporated into DNA by Klenow fragment of Escherichia coli DNA polymerase I with an efficiency equivalent to that of native DNA synthesis

  对互补核碱基之间的链间氢键的忠实识别构成了遗传密码的基础。复制包含稳定第三个碱基对的 DNA 的能力将允许通过用第三个补充遗传字母表的现有两个碱基对来扩展 DNA 的信息内容。我们报告了非天然核碱基的优化，其在双链 DNA 中的配对基于碱基间疏水相互作用。我们表明，这种非天然碱基对的稳定性和选择性可能与天然碱基对相当，甚至超过。我们还证明了几个非天然碱基对通过大肠杆菌 DNA 聚合酶 I 的 Klenow 片段掺入 DNA，其效率与天然 DNA 合成的效率相当。而且，