(S)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanenitrile | 94944-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanenitrile
• 英文别名: (S)-3-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)propanenitrile；3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propionitrile；(S)-4,5-isopropylidenedioxypentanonitrile；1,3-Dioxolane-4-propanenitrile, 2,2-dimethyl-, (4S)-；3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanenitrile
• CAS: 94944-62-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: DRPATPKIXMPUDG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-82 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanenitrile 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊烷-4-基]-丙醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-rolliniastatin 1的全合成

  摘要：

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77159-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种(S)-1-Boc-3-羟基哌啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种(S)‑1‑Boc‑3‑羟基哌啶的合成方法，以(R)‑甘油醛缩丙酮为原料，通过witting反应上乙腈基、钯炭还原双键、脱保护、选择性上对甲苯磺酰基、雷尼镍加氢还原腈基同时关环，再进行哌啶环氮Boc保护，从而获得(S)‑1‑Boc‑3‑羟基哌啶，该方法直接以廉价的手性原料作为起始物料，获得手性产品，避免了拆分工艺的巨大物料消耗和收率损失。

  公开号：

  CN105801518B

文献信息

• Total synthesis of (+)-rolliniastatin 1
  作者：Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77159-0

  日期：1994.4

  The first total synthesis of the naturally occurring acetogenin (+)-rolliniastatin 1 (1) has been achieved. A high degree of stereochemical control in the construction of the bis-THF system was accomplished by chelation controlled addition of functionalized organo-metallic reagents derived from 5 and 11 to α-alkoxy-aldehydes.

  天然的产乙酸素（+）-rolliniastatin 1（1）的第一个全合成已经实现。通过将由5和11衍生的官能化有机金属试剂螯合控制地添加到α-烷氧基-醛中，可以实现bis-THF系统构建过程中的高度立体化学控制。
• 一种(S)-1-Boc-3-羟基哌啶的合成方法
  申请人：重庆博腾制药科技股份有限公司

  公开号：CN105801518B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种(S)‑1‑Boc‑3‑羟基哌啶的合成方法，以(R)‑甘油醛缩丙酮为原料，通过witting反应上乙腈基、钯炭还原双键、脱保护、选择性上对甲苯磺酰基、雷尼镍加氢还原腈基同时关环，再进行哌啶环氮Boc保护，从而获得(S)‑1‑Boc‑3‑羟基哌啶，该方法直接以廉价的手性原料作为起始物料，获得手性产品，避免了拆分工艺的巨大物料消耗和收率损失。
• Syntheses of (S)-(-)-3-piperidinol from L-glutamic acid and (S)-malic acid
  作者：Richard K. Olsen、Krishna L. Bhat、Robert B. Wardle、William J. Hennen、Ganesh D. Kini

  DOI：10.1021/jo00206a040

  日期：1985.3
• Synthesis of C-nucleoside analog of (S)-9-(2,3-dihydroxypropyl)adenine and related acyclonucleosides
  作者：Giliyar V. Ullas、Chung K. Chu、Moon K. Ahn、Yoshiyuki Kosugi

  DOI：10.1021/jo00246a004

  日期：1988.5
• BUCHANAN, J. GRANT;CRAVEN, DAVID A.;WIGHTMAN, RICHARD H.;HARNDEN, MICHAEL+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 195-202
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、CRAVEN, DAVID A.、WIGHTMAN, RICHARD H.、HARNDEN, MICHAEL+

  DOI：——

  日期：——