5-oxo-3-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid | 105901-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-3-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: 5-Oxo-3-phenyl-cyclohex-3-encarbonsaeure；5-oxo-3-phenyl-3-cyclohexene-carboxylic acid；5-Oxo-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic Acid；5-oxo-3-phenylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 105901-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: IEYKTQNEOMYKAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-3-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘催化的氧化芳香化：一种无金属的简便方法，用于环己烯-2-烯酮的间位取代苯酚

  摘要：

  已经开发了一种无金属方法，可通过催化氧化芳构化从环己-2-烯酮中制得间位取代的苯酚。转化以催化量的分子碘作为直接氧化剂开始，而二甲基亚砜用作末端氧化剂。这种实用的方法能够避免使用金属促进剂和昂贵的试剂，避免了冗长的合成和产物的过度氧化，因此有助于在温和的条件下从廉价的商业化学品高效构建间位取代的苯酚衍生物。从头开始，这种方法的综合效用显而易见 合成了具有良好总收率的两个生物活性分子，其中使用了易于获得的化学品，没有利用保护基，并且在每个步骤中都没有除去不需要的碳原子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600930
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯甲酰丙烯酸 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以177 mg的产率得到5-oxo-3-phenylcyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碘催化的氧化芳香化：一种无金属的简便方法，用于环己烯-2-烯酮的间位取代苯酚

  摘要：

  已经开发了一种无金属方法，可通过催化氧化芳构化从环己-2-烯酮中制得间位取代的苯酚。转化以催化量的分子碘作为直接氧化剂开始，而二甲基亚砜用作末端氧化剂。这种实用的方法能够避免使用金属促进剂和昂贵的试剂，避免了冗长的合成和产物的过度氧化，因此有助于在温和的条件下从廉价的商业化学品高效构建间位取代的苯酚衍生物。从头开始，这种方法的综合效用显而易见 合成了具有良好总收率的两个生物活性分子，其中使用了易于获得的化学品，没有利用保护基，并且在每个步骤中都没有除去不需要的碳原子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600930

文献信息

• Ultra-High-Throughput Acoustic Droplet Ejection-Open Port Interface-Mass Spectrometry for Parallel Medicinal Chemistry
  作者：Kenneth J. DiRico、Wenyi Hua、Chang Liu、Joseph W. Tucker、Anokha S. Ratnayake、Mark E. Flanagan、Matthew D. Troutman、Mark C. Noe、Hui Zhang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00066

  日期：2020.6.11

  (HTE) has emerged as an important tool in drug discovery, providing a platform for preparing large compound libraries and enabling swift reaction screening over wide-ranging conditions. Recent advances in automated high-density, material-sparing HTE have necessitated the development of rapid analytics with sensitivity and resolution sufficient to identify products and/or assess reaction performance in

  高通量实验（HTE）已成为药物发现中的重要工具，它为制备大型化合物库提供了平台，并能够在广泛的条件下进行快速反应筛选。自动化的高密度，节省材料的HTE的最新进展，使得必须开发具有足够灵敏度和分辨率的快速分析方法，以便能够及时，丰富的数据来识别产品和/或评估反应性能。超通量（UT）读取器平台与声滴喷射-开放端口接口质谱法（ADE-OPI-MS）的结合提供了必需的速度和灵敏度。在此，我们报道了ADE-OPI-MS在HTE中在平行药物化学和反应筛选领域的应用。
• Iodine-Promoted Semmler-Wolff Reactions: Step-Economic Access to<i>meta</i>-Substituted Primary Anilines via Aromatization
  作者：Shi-Ke Wang、Xia You、Da-Yuan Zhao、Neng-Jie Mou、Qun-Li Luo

  DOI：10.1002/chem.201701712

  日期：2017.9.4

  An atom‐ and step‐economic access to an array of unprotected meta‐substituted primary anilines was disclosed using the Semmler–Wolff reaction, promoted by molecular iodine. Therein, noble metal catalysts and inert atmosphere are unnecessary while the forcing reaction conditions and the lengthy synthesis can be avoided. The synthetic utility of this approach is evident in the de novo syntheses of three

  利用分子碘促进的Semmler-Wolff反应，揭示了一系列无保护的间位取代的一级苯胺的原子经济和阶梯经济性。其中，不需要贵金属催化剂和惰性气氛，同时可以避免强制反应条件和冗长的合成。这种方法的合成效用在三个具有良好总收率的生物活性分子的从头合成中很明显。
• Process for R (+)
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05710277A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  An improved process for the preparation of R(+)1,2,3,6-tetrahydro-4-phenyl-1-\x9b(3-phenyl-3-cyclohexen-1-yl)methyl!pyri dine by a novel synthesis is described where 5-oxo-3-phenyl-3-cyclohexene-carboxylic acid is converted in five operations to the desired product, as well as processes for the resolution of 5-oxo-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid using cinchonidine to afford (S)5-oxo-3-phenyl-3-cyclohexenecarboylic acid or .alpha.-chymotrypsin to selectively hydrolyze n-butyl 5-oxo-3-phenyl-3-cycohexenecarboxylate to afford (S)5-oxo-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid as well as other valuable intermediates used in the processes.

  本文描述了一种改进的方法，通过新型合成将5-氧代-3-苯基-3-环己烯羧酸经过五步反应转化为所需的R(+)1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-β(3-苯基-3-环己烯-1-基)甲基吡啶，并提供了使用奎宁将5-氧代-3-苯基-3-环己烯羧酸分离得到(S)5-氧代-3-苯基-3-环己烯羧酸或α-胰蛋白酶选择性水解正丁基5-氧代-3-苯基-3-环己烯羧酸得到(S)5-氧代-3-苯基-3-环己烯羧酸以及其他有价值的中间体的方法。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR R (+) 1,2,3,6-TETRAHYDRO-4-PHENYL-1-[(3-PHENYL-3-CYCLOHEXEN-1-YL)METHYL]PYRIDINE, A CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENT<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE R (+) 1,2,3,6,-TETRAHYDRO-4-PHENYL-1-[(3-PHENYL-3-CYCLOHEXENE-1-YL)]PYRIDINE, AGENT DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996008473A1

  公开（公告）日：1996-03-21

  (EN) An improved process for the preparation of R (+) 1,2,3,6-tetrahydro-4-phenyl-1-[(3-phenyl-3-cyclohexen-1-yl)methyl]pyridine by a novel synthesis is described where 5-oxo-3-phenyl-3-cyclohexene-carboxylic acid is converted in five operations to the desired product, as well as processes for the resolution of 5-oxo-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid using cinchonidine to afford (S) 5-oxo-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid or $g(a)-chymotrypsin to selectively hydrolyze n-butyl 5-oxo-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylate to afford (S) 5-oxo-3-phenyl-3-cyclohexenecarboxylic acid as well as other valuable intermediates used in the processes.(FR) L'invention se rapporte à un procédé amélioré de préparation de R (+) 1,2,3,6-tétrahydro-4-phényl-1-[(3-phényl-3-cyclohexène-1-yl)méthyl]pyridine au moyen d'une nouvelle synthèse. Ce procédé consiste à convertir en cinq opérations l'acide 5-oxo-3-phényl-3-cyclohexènecarboxylique en produit désiré. L'invention se rapporte également à des procédés de décomposition de l'acide carboxylique 5-oxo-3-phényl-3-cyclohexène au moyen de la cinchonidine pour obtenir l'acide (S) 5-oxo-3-phényl-3-cyclohexènecarboxylique ou l'$g(a)-chymotrypsine et hydrolyser sélectivement n-butyl 5-oxo-3-phényl-3-cyclohexènecarboxylate de manière à obtenir l'acide (S) 5-oxo-3-phényl-3-cyclohexènecarboxylique, ainsi que d'autres produits intermédiaires de valeur utilisés dans ces procédés.

  该文描述了一种改进的制备R (+) 1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[(3-苯基-3-环己烯-1-基)甲基]吡啶的新合成方法，其中5-氧代-3-苯基-3-环己烯羧酸经过五个步骤转化为所需产物。此外，该文还描述了使用奎宁分离5-氧代-3-苯基-3-环己烯羧酸得到(S) 5-氧代-3-苯基-3-环己烯羧酸的方法，或使用$g(a)-胰蛋白酶选择性水解正丁基5-氧代-3-苯基-3-环己烯羧酸酯以得到(S) 5-氧代-3-苯基-3-环己烯羧酸的方法，以及在这些过程中使用的其他有价值的中间体的制备方法。
• Julia; Bonnet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1354,1357
  作者：Julia、Bonnet

  DOI：——

  日期：——