3-(3-甲基-1,2-恶唑-5-基)丙酸 | 154928-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3-甲基-1,2-恶唑-5-基)丙酸
• 英文名称: β-(3-Methyl-5-isoxazolyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3-methylisoxazol-5-yl)propanoic acid；3-(3-methylisoxazol-5-yl)propionic acid；5-Isoxazolepropanoicacid, 3-methyl-；3-(3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 154928-89-9
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: MWZIPSOUAUOKRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲基-1,2-恶唑-5-基)丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Diazo-4-(3-methyl-5-isoxazolyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed, Intramolecular Reactions of .alpha.-Diazo Ketones with Isoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00089a037
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 3-(3-甲基-1,2-恶唑-5-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Metal-Catalyzed, Intramolecular Reactions of .alpha.-Diazo Ketones with Isoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00089a037

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluoro-substituted spiro-isoxazolines as potential anti-viral and anti-cancer agents
  作者：Prasanta Das、Sarah Boone、Dipanwita Mitra、Lindsay Turner、Ritesh Tandon、Drazen Raucher、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1039/d0ra06148d

  日期：——

  Electrophilic fluorine-mediated dearomative spirocyclization has been developed to synthesize a range of fluoro-substituted spiro-isoxazoline ethers and lactones. The in vitro biological assays of synthesized compounds were probed for anti-viral activity against human cytomegalovirus (HCMV) and cytotoxicity against glioblastomas (GBM6) and triple negative breast cancer (MDA MB 231). Interestingly,

  亲电氟介导的脱芳香螺环化已被开发用于合成一系列氟取代的螺异恶唑啉醚和内酯。对合成化合物进行体外生物学测定，探讨其对人巨细胞病毒 (HCMV) 的抗病毒活性以及对胶质母细胞瘤 (GBM6) 和三阴性乳腺癌 (MDA MB 231) 的细胞毒性。有趣的是，化合物4d和4n显示出显着的抗HCMV活性（IC 50 ∼ 10 μM），而4l和5f显示出最高的细胞毒性，IC 50 = 36 〜 80 μM。合成功效和生物学相关性为进一步开发氟螺螺异恶唑啉作为新型抗病毒和抗癌药物提供了机会。
• Bromo-lactamization of isoxazole <i>via</i> neighboring group participation: toward spiro-isoxazoline γ- and δ-lactams
  作者：Prasanta Das、Cord Carter、Gulrukh Shaheen、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1039/d2ra01070d

  日期：——

  natural products and synthetic units to investigate their novel biological activities. Herein, a bromo-lactamization mediated neighboring group participation approach has been utilized on various isoxazole-amides to construct an array of spiro-isoxazoline-lactams. The easy synthesis with diverse functionalization in the periphery of a novel 3D framework could be interesting for biomedical investigation

  含有天然产物和合成类似物的螺杂环由于其刚性的 3D 构象和结构含义而具有更广泛的生物医学应用。在这种背景下，构建螺异恶唑啉系统继续引起我们对天然产物和合成单元的兴趣，以研究其新颖的生物活性。在此，溴内酰胺化介导的邻近基团参与方法已用于各种异恶唑酰胺，以构建一系列螺异恶唑啉内酰胺。在新颖的 3D 框架外围进行具有多种功能化的简单合成对于生物医学研究可能会很有趣。
• [EN] COMPOUND HAVING BENZO SEVEN-MEMBERED RING STRUCTURE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE STRUCTURE BENZO CYCLIQUE À SEPT CHAÎNONS, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种具有苯并七元环结构的化合物、其制备方法及用途
  申请人：BIONNA (BEIJING) MEDICAL TECH CO LTD

  公开号：WO2020156357A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本发明涉及一种具有苯并七元环结构的化合物、其制备方法及用途，所述化合物具有如(I)所示的结构。具有该结构及通过本发明制备方法制备得到的化合物及所述化合物的对映异构体、非对映异构体、外消旋体及其混合物，以及以及所述化合物及其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、混合物的化学上可以接受的盐、结晶水合物以及溶剂混合物在制备用于治疗BET Bromodomain BRD4的活性或表达量相关疾病的药物中的用途。
• EP3919479
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 10, S 2882-2884
  作者：Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+

  DOI：——

  日期：——