(2S)-6-hydroxy-2-vinyl-2H-pyran-3(6H)-one | 634196-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-6-hydroxy-2-vinyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2H-Pyran-3(6H)-one, 2-ethenyl-6-hydroxy-, (2S)-；(6S)-6-ethenyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 634196-47-7
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: DOPQQIPMCNGZMM-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-6-hydroxy-2-vinyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到(5S,6S)-5-hydroxy-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Phosdiecin A 通过不对称醇介导的羰基还原偶联的全合成和结构验证

  摘要：

  phosdiecin A 的首次全合成和结构验证是通过不对称铱催化的醇介导的羰基还原偶联分 13 个步骤完成的。目前的路线是在超过 30 种全合成和正式合成中最短的。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07512
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-丙烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol 、 (2S)-6-hydroxy-2-vinyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成不对称合成反式聚醚结构单元的途径

  摘要：

  从可商购的糠醛开始，已经开发出一种新的手性转熔聚醚内酯7和12的途径。锐利的动力学拆分和闭环易位反应是该策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.076

文献信息

• Total Synthesis and Structural Validation of Phosdiecin A via Asymmetric Alcohol-Mediated Carbonyl Reductive Coupling
  作者：Franco Della-Felice、Ariel M. Sarotti、Michael J. Krische、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/jacs.9b07512

  日期：2019.9.4

  The first total synthesis and structural validation of phosdiecin A was accomplished in 13 steps through asymmetric iridium-catalyzed alcohol-mediated carbonyl reductive coupling. The present route is the shortest among >30 total and formal syntheses of fostriecin family members.

  phosdiecin A 的首次全合成和结构验证是通过不对称铱催化的醇介导的羰基还原偶联分 13 个步骤完成的。目前的路线是在超过 30 种全合成和正式合成中最短的。
• A furan route to the asymmetric synthesis of trans-fused polyether building blocks
  作者：Urlam Murali Krishna、G.S.C. Srikanth、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.076

  日期：2003.11

  A novel route towards chiral trans-fused polyether lactones 7 and 12 has been developed starting with commercially available furfural. Sharpless kinetic resolution and ring-closing metathesis reactions served as key steps in the strategy.

  从可商购的糠醛开始，已经开发出一种新的手性转熔聚醚内酯7和12的途径。锐利的动力学拆分和闭环易位反应是该策略的关键步骤。