(R)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol | 119678-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol；1-(2-furyl)but-3-en-1-ol；(I+/-R)-I+/--Ethenyl-2-furanmethanol；(1R)-1-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 119678-67-0
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: JNQWXIYXMPKHDM-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(6R)-6-ethenyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成不对称合成反式聚醚结构单元的途径

  摘要：

  从可商购的糠醛开始，已经开发出一种新的手性转熔聚醚内酯7和12的途径。锐利的动力学拆分和闭环易位反应是该策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.076
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-2-丙烯-1-醇 生成 (R)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol 、 (S)-1-(2-furyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically active 2-furylcarbinols by kinetic resolution using the Sharpless reagent and their application in organic synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a015

文献信息

• Chemistry of organosilicon compounds. 240. Pentacoordinate allylsilicates: characterization and highly stereoselective reaction with aldehydes
  作者：Mitsuo. Kira、Kazuhiko. Sato、Hideki. Sakurai

  DOI：10.1021/ja00222a018

  日期：1988.7

  Les bis(benzenediolato-1,2) allylsilicates sont prepares par reactions des allyl-, prenyl-, et crotyltrichlorosilanes avec le pyrocatecholate de dilithium. Ces silicates reagissent avec les aldehydes aromatiques chimioselectivement pour donner les alcools homoallyliques correspondants de maniere regiospecifique et hautement diastereoselective

  Les bis(benzodiolato-1,2) 烯丙基硅酸盐可用于制备烯丙基-、异戊二烯基-和巴豆基三氯硅烷 avec le 焦儿茶酚酸盐 de dilithium 的标准反应。Ces 硅酸盐 reagissent avec les 醛类芳香族 chimioselective pour donner les alcools homoallyliques 通讯员 de maniere regiospecifique et hautement 非对映选择性
• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Stereoselective synthesis of optically active cyclopenta[c]pyrans and cyclopenta[c]furans by the intramolecular Pauson–Khand reaction
  作者：Serdar Sezer、Ertan Şahin、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.016

  日期：2010.3

  An intramolecular Pauson–Khand reaction of enynes derived from homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols is described. 2-Heteroaryl-substituted homoallyl, homopropargyl, and allyl alcohols are easily and efficiently resolved through enzymatic resolution in high ee (91–99%) and with a known stereochemistry. Each enantiomerically enriched enyne derived from homoallyl and homopropargyl alcohols affords

  描述了由高烯丙基，高炔丙基和烯丙醇衍生的烯炔的分子内Pauson-Khand反应。2-杂芳基取代的均烯丙基，高炔丙基和烯丙醇可以通过高ee（91-99％）的酶解和已知的立体化学方法轻松高效地拆分。从高烯丙基和高炔丙基醇，得到构象最稳定的非对映体环戊二烯并[导出的各对映体富集的烯炔Ç ]吡喃环系统作为唯一的产物，而由烯丙基醇得到非对映体衍生的对映体富集烯炔顺：反式的环戊二烯的混合物[ C ^ ]呋喃铃声系统。
• Total Synthesis and Structural Validation of Phosdiecin A via Asymmetric Alcohol-Mediated Carbonyl Reductive Coupling
  作者：Franco Della-Felice、Ariel M. Sarotti、Michael J. Krische、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/jacs.9b07512

  日期：2019.9.4

  The first total synthesis and structural validation of phosdiecin A was accomplished in 13 steps through asymmetric iridium-catalyzed alcohol-mediated carbonyl reductive coupling. The present route is the shortest among >30 total and formal syntheses of fostriecin family members.

  phosdiecin A 的首次全合成和结构验证是通过不对称铱催化的醇介导的羰基还原偶联分 13 个步骤完成的。目前的路线是在超过 30 种全合成和正式合成中最短的。
• KUSAKABE, MASATO;KITANO, YASUNORI;KOBAYASHI, YUICHI;SATO, FUMIE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2085-2091
  作者：KUSAKABE, MASATO、KITANO, YASUNORI、KOBAYASHI, YUICHI、SATO, FUMIE

  DOI：——

  日期：——