2-phenacylthiobenzimidazole hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenacylthiobenzimidazole hydrobromide
• 英文别名: 2-phenacylmercaptobenzimidazole hydrobromide；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-1-phenylethanone;hydron;bromide
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 349.251
• InChiKey: IIYAHSRYHIUKSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-phenacylthiobenzimidazole hydrobromide 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-Acetyl-3-methyl-thiazolo<3,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰基巯基咪唑与乙酸酐的新型反应：咪唑并噻唑的形成，但没有苯基

  摘要：

  摘要尝试用乙酸酐对苯甲硫醇咪唑氢溴酸盐进行环脱水，得到缺少苯基的异常产物。使用X射线晶体结构研究证实了分子结构。苯甲酰基巯基苯并咪唑氢溴酸盐的行为相似。晶体结构分析表明分子间S…Br硫族元素键相互作用。 图形摘要使用乙酸酐进行2-苯甲酰基巯基咪唑氢溴酸盐的环化反应，得到了意外的缺少苯环的咪唑并噻唑。该反应的普遍性通过用苯甲酰基巯基苯并咪唑进行的类似反应得到证实，得到了类似产物

  DOI：

  10.1007/s12039-020-01824-y
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-phenacylthiobenzimidazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens; Boy, Juergen, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 3, p. 269 - 280

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Madsen, Peter; Knudsen, Lotte B.; Wiberg, Finn C., Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 26, p. 5150 - 5157
  作者：Madsen, Peter、Knudsen, Lotte B.、Wiberg, Finn C.、Carr, Richard D.

  DOI：——

  日期：——
• NAIR, M. D.;DESAI, J. A., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 1, 4-7
  作者：NAIR, M. D.、DESAI, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens; Boy, Juergen, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 3, p. 269 - 280
  作者：Kaupp, Gerd、Schmeyers, Jens、Boy, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• A novel reaction of 2-phenacyl mercaptoimidazole with acetic anhydride: formation of an imidazothiazole with loss of a phenyl group
  作者：Shashiprabha、K Nagarajan、Sajesh P Thomas、Suresh P Nayak、K Sundarraja Rao、K Shridhara、T N Guru Row

  DOI：10.1007/s12039-020-01824-y

  日期：2020.12

  mercaptoimidazole hydrobromide with acetic anhydride gave an abnormal product lacking the phenyl group. The molecular structure is confirmed using X-ray crystal structure studies. Phenacyl mercaptobenzimidazole hydrobromide behaved similarly. Analysis of crystal structure revealed an intermolecular S…Br chalcogen bonding interaction. Graphic abstractThe cylization reaction of 2-phenacylmercaptoimidazole hydrobromide

  摘要尝试用乙酸酐对苯甲硫醇咪唑氢溴酸盐进行环脱水，得到缺少苯基的异常产物。使用X射线晶体结构研究证实了分子结构。苯甲酰基巯基苯并咪唑氢溴酸盐的行为相似。晶体结构分析表明分子间S…Br硫族元素键相互作用。 图形摘要使用乙酸酐进行2-苯甲酰基巯基咪唑氢溴酸盐的环化反应，得到了意外的缺少苯环的咪唑并噻唑。该反应的普遍性通过用苯甲酰基巯基苯并咪唑进行的类似反应得到证实，得到了类似产物