methyl (Z)-2-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)heptadec-2-enoate | 1134448-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)heptadec-2-enoate
• CAS: 1134448-88-6
• 化学式: C₂₀H₃₅F₃O₅S
• 分子量: 444.556
• InChiKey: STVHBEXTRITGBB-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)heptadec-2-enoate 、 乙酸酐 在 sodium formate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到毛酚酸A酸酐
  参考文献：
  名称：

  强效 Ras 蛋白法呢基转移酶抑制剂毛甲酸酐 A 的合成

  摘要：

  Chaetomellic anhydride A 是 Ras 蛋白法尼基转移酶的强效抑制剂，由丙酸甲酯经过四步合成，产率为 61%。该合成的特点是在 Cacchi 条件下进行钯催化的羧化反应，将乙酸甲酸酐原位产生的一氧化碳有效地结合到三氟甲磺酸 β-甲氧甲氧基烯基酯中，并产生了马来酸酐基体的马来酸酐 A。值得注意的是羧化反应的显着反应性尽管常见的钯催化羧化通常需要相当苛刻的条件，但在室温下发生的反应。还介绍了该方法的范围。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)16
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (Z)-2-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)heptadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  强效 Ras 蛋白法呢基转移酶抑制剂毛甲酸酐 A 的合成

  摘要：

  Chaetomellic anhydride A 是 Ras 蛋白法尼基转移酶的强效抑制剂，由丙酸甲酯经过四步合成，产率为 61%。该合成的特点是在 Cacchi 条件下进行钯催化的羧化反应，将乙酸甲酸酐原位产生的一氧化碳有效地结合到三氟甲磺酸 β-甲氧甲氧基烯基酯中，并产生了马来酸酐基体的马来酸酐 A。值得注意的是羧化反应的显着反应性尽管常见的钯催化羧化通常需要相当苛刻的条件，但在室温下发生的反应。还介绍了该方法的范围。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)16

文献信息

• Synthesis of Chaetomellic Anhydride A, a Potent Inhibitor of Ras Protein Farnesyltransferase
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Tetsuaki Tanaka、Yoshimasa Arano、Tomohiro Kaji、Tatsunori Ino、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.3987/com-08-s(f)16

  日期：——

  Chaetomellic anhydride A, a potent inhibitor of Ras protein farnesyltransferase, was synthesized in 61% yield over four steps from methyl propionate. The synthesis features palladium-catalyzed carboxylation reaction under Cacchi conditions, efficiently incorporating carbon monoxide generated in situ from acetic formic anhydride into β-carbomethoxyalkenyl triflate, and giving rise to the maleic anhydride

  Chaetomellic anhydride A 是 Ras 蛋白法尼基转移酶的强效抑制剂，由丙酸甲酯经过四步合成，产率为 61%。该合成的特点是在 Cacchi 条件下进行钯催化的羧化反应，将乙酸甲酸酐原位产生的一氧化碳有效地结合到三氟甲磺酸 β-甲氧甲氧基烯基酯中，并产生了马来酸酐基体的马来酸酐 A。值得注意的是羧化反应的显着反应性尽管常见的钯催化羧化通常需要相当苛刻的条件，但在室温下发生的反应。还介绍了该方法的范围。