methyl (2R,3R,4R,5R)-2-[(2R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate | 916452-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4R,5R)-2-[(2R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 916452-21-6
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈
• 分子量: 548.633
• InChiKey: PNHUSNDMDNBAAW-WZGXHDSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R,5R)-2-[(2R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate 在 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排形式的（+）-泽拉果酸C的正式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602507
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 生成 methyl (2R,3R,4R,5R)-2-[(2R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排形式的（+）-泽拉果酸C的正式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602507

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C through an Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Jens O. Bunte、Anthony N. Cuzzupe、Alica M. Daly、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1002/anie.200602507

  日期：2006.9.25