2-bromo-2-fluoro-1-(p-tolyl)ethan-1-one | 201206-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-fluoro-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-2-fluoro-1-(4-methylphenyl)ethanone；2-bromo-2-fluoro-1-(4-methylphenyl)ethanone
• CAS: 201206-40-8
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: KNHDUZWPRBGLOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-fluoro-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 tetrasulphur tetranitride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-Fluoro-4-(4-methylphenyl)-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）的反应：合成3-芳基-4-卤代-1,2,5-噻二唑的一般方法

  摘要：

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。

  DOI：

  10.1039/a704408i
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-1-(4-甲基苯基)乙酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到2-bromo-2-fluoro-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）的反应：合成3-芳基-4-卤代-1,2,5-噻二唑的一般方法

  摘要：

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。

  DOI：

  10.1039/a704408i

文献信息

• α,α-Alkylation-Halogenation and Dihalogenation of Sulfoxonium Ylides. A Direct Preparation of Geminal Difunctionalized Ketones
  作者：Rafael D. C. Gallo、Anees Ahmad、Gustavo Metzker、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1002/chem.201704609

  日期：2017.12.1

  A one‐pot alkylation–halogenation of ketosulfoxonium ylides in the presence of alkyl halides is described. The method furnishes several gem‐difunctionalized haloketones (an alkyl and F, Cl, Br, or I) in good yields. Replacing alkyl halides with a mixture of electrophilic halogen species and various halide anions led to gem‐dihalogenated ketones containing a combination of the same or two different

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。
• Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of α-Bromo-α-fluoroketones with Arylboronic Acids toward the Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Junqing Liang、Jie Han、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Jian Hu、Feng Hu、Fanhong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02474

  日期：2019.9.6

  A nickel-catalyzed coupling reaction of α-bromo-α-fluoroketones with arylboronic acids was reported, which provides an efficient pathway to access 2-fluoro-1,2-diarylethanones in high yields. We also disclosed the synthesis of the monofluorination agents α-bromo-α-fluoroketones by using a trifluoroacetate release protocol. Mechanistic investigation indicated that a monofluoroalkyl radical is involved

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。
• 一种运用格氏试剂合成单氟溴代丙酮衍生物的方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109824492A

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明提供了一种运用格氏试剂合成单氟溴代丙酮衍生物的方法，其特征在于，包括：将单氟溴乙酸乙酯溶解在无水THF中，用氮气置换3‑4次，在‑78～0℃逐滴加入格氏试剂进行反应，经后处理得到单氟溴代丙酮衍生物，所述的单氟溴乙酸乙酯的结构式为式(I)，格氏试剂的结构式为式(II)，单氟溴代丙酮衍生物的结构式为式(III)，其中，所述的R1为苯基，萘基，取代苯基，烷基或杂环，所述的取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，氯，三氟甲氧基，甲氧基，甲基或苯基中的一种或几种。本发明产率较高，反应时间短，制备方法简单，方便，高效，易于操作，且适用于工业生产，可应用于医药农药等领域。
• 一种单氟溴代丙酮衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN111205177A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明涉及一种单氟溴代丙酮衍生物的制备方法，该方法为：将式(1)所示的化合物与催化剂、配体、碱和溶剂混合，在N2保护下与式(2)所示的化合物反应，直至反应完全，得到的反应液经萃取、分离后得到式(3)所示的单氟溴代丙酮衍生物，如下式所示；其中：R1为苯基、取代苯基或杂环；R2为苯基或取代苯基。与现有技术相比，本发明反应选择性高、条件更温和，反应时间更短。
• 一种γ-溴-β,γ-烯基氟代酮类衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN112279753A

  公开（公告）日：2021-01-29

  本发明涉及一种γ‑溴‑β,γ‑烯基氟代酮类衍生物的制备方法，该方法为：将式(IV)所示的化合物和对应的炔烃溶解在丙酮中，加入双三苯基膦二氯化钴、1,2‑双(二苯基膦基)苯、锌粉和水在N2保护下进行反应，得到的反应液经过滤、浓缩、分离后得到式(V)所示化合物，即γ‑溴‑β,γ‑烯基氟代酮衍生物；其中，R1为苯基，取代苯基，杂环，取代苯基中的取代基选自氢，氟，溴，三氟甲基，甲基或甲氧基中的一种或几种；R2为苯基或取代苯基，取代苯基中的取代基选自氢，溴，氯，甲基或乙基中的一种或几种。与现有技术相比，本发明产率高，经济适用性强，制备方法简便，易于操作，反应条件温和，且适用于工业生产，可应用于药物的设计合成。