1-(4-bromophenyl)-2-fluoropropan-1-one | 1340481-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-fluoropropan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-fluoropropan-1-one
• CAS: 1340481-60-8
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: FNLYNIGRLQDURT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 1-(4-bromophenyl)-2-fluoropropan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium acetate 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的无环α-氟代酮的烯丙基化

  摘要：

  对于叔α-氟代酮的不对称合成，仍然存在重大的合成挑战，叔α-氟代酮对于开发药物，农用化学品和功能材料可能是有用的分子。本文中，我们描述了通过外消旋无环α-氟代酮的Tsuji-Trost反应催化叔α-氟代酮催化对映选择性合成的方法。可以借助钯/膦恶唑啉催化剂来生产对映体富集的无环α-羰基叔丁基叔氟化物。

  DOI：

  10.1021/jo500923u
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-fluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [Cp * IrCl2] 2催化轻松合成α-氟代酮

  摘要：

  [Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙醇异构化成烯醇盐（烯醇）。烯醇化物与反应介质中存在的Selectfluor反应。该方法以高收率生产作为单一结构异构体的α-氟代酮。 铱-氟-异构化-醇类-氟酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260130

文献信息

• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• A Practical Synthesis of α-Fluoroketones in Aqueous Media by Decarboxylative Fluorination of β-Ketoacids
  作者：Jian Li、Yin-Long Li、Nan Jin、Ai-Lun Ma、Ya-Nan Huang、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201500282

  日期：2015.8.10

  A practical and novel process for the decarboxylative fluorination of β‐ketoacids in water in the presence of phase transfer catalyst has been developed, affording a series of α‐fluoroketones in good to excellent yields. Furthermore, a preliminary investigation for the catalytic asymmetric transformation was performed and a proposed mechanistic pathway for this catalytic process was proposed.

  已经开发出一种实用且新颖的方法，用于在相转移催化剂存在下的水中β-酮酸的脱羧氟化反应，从而以良好或优异的收率提供了一系列α-氟代酮。此外，对催化不对称转化进行了初步研究，并提出了用于该催化过程的机制途径。
• INDAZOLE DERIVATIVES WITH 5-HT2 RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：VERNALIS RESEARCH LIMITED

  公开号：EP1129078A2

  公开（公告）日：2001-09-05
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS IV<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES IV
  申请人：CEREBRUS PHARM LTD

  公开号：WO2000012481A2

  公开（公告）日：2000-03-09

  A chemical compound of formula (I) wherein R1 to R3 are independently selected from hydrogen and alkyl; R4 to R7 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, aryl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, arylsulfoxyl, arylsulfonyl, alkylsulfoxyl, alkylsulfonyl, nitro, cyano, carboxaldehyde, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aminocarbonyl, monoalkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylamino, aminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonylamino and dialkylaminocarbonylamino; and R8 is selected from alkyl and alkoxy, and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, and the use thereof in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus, and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.
• A Facile Synthesis of α-Fluoro Ketones Catalyzed by [Cp*IrCl2]2
  作者：Belén Martín-Matute、Nanna Ahlsten、Agnieszka Bartoszewicz、Santosh Agrawal

  DOI：10.1055/s-0030-1260130

  日期：2011.8

  isomerized into enolates (enols) by [Cp*IrCl2]2. The enolates react with Selectfluor present in the reaction media. This method produces α-fluoro ketones as single constitutional isomers in high yields. iridium - fluorine - isomerization - alcohols - fluoro ketones

  [Cp * IrCl 2 ] 2将烯丙醇异构化成烯醇盐（烯醇）。烯醇化物与反应介质中存在的Selectfluor反应。该方法以高收率生产作为单一结构异构体的α-氟代酮。 铱-氟-异构化-醇类-氟酮