2,4-dimethoxy-6-trifluoromethylsulfonyloxybenzoic acid [4-(2-but-3-enyl-[1,3]dithian-2-yl)-1-methyl-butyl] ester | 204846-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-trifluoromethylsulfonyloxybenzoic acid [4-(2-but-3-enyl-[1,3]dithian-2-yl)-1-methyl-butyl] ester
• 英文别名: 5-(2-But-3-enyl-1,3-dithian-2-yl)pentan-2-yl 2,4-dimethoxy-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 204846-42-4
• 化学式: C₂₃H₃₁F₃O₇S₃
• 分子量: 572.688
• InChiKey: QAIZSUWHSSVDJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-trifluoromethylsulfonyloxybenzoic acid [4-(2-but-3-enyl-[1,3]dithian-2-yl)-1-methyl-butyl] ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 ruthenium carbene complex trifluoroethanoyloxyiodobenzene 、 水 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 2,4-dimethoxy-7-methyl-7,8,9,10,13,16-hexahydro-12H-6-oxa-benzocyclotetradecene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  闭环易位，XI的大环：（R）-（+）-拉二双色素，玉米油醇和截短的水杨基卤代酰胺的合成

  摘要：

  描述了一种简单，灵活且高产的方法，以奥数酸为基础的大环内酯类拉索二倍体1和麦角醇3仅涉及金属辅助或金属催化的CC键形成。关键步骤是通过Stille或通过改进的Suzuki偶联反应有效地芳基三氟甲磺酸酯14和25烯丙基化，以及使用钌卡宾18作为催化剂通过RCM高效合成大环的环。合成中间体之一，即环烯烃16，也可以视为有效的抗肿瘤剂水杨酰卤酰胺A 7的截短类似物。从16的体外细胞毒性数据，可以推断出水杨酰卤酰胺的结构/活性关系的初步见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00302-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-yl)butan-1-ol 在 吡啶 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,4-dimethoxy-6-trifluoromethylsulfonyloxybenzoic acid [4-(2-but-3-enyl-[1,3]dithian-2-yl)-1-methyl-butyl] ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位，XI的大环：（R）-（+）-拉二双色素，玉米油醇和截短的水杨基卤代酰胺的合成

  摘要：

  描述了一种简单，灵活且高产的方法，以奥数酸为基础的大环内酯类拉索二倍体1和麦角醇3仅涉及金属辅助或金属催化的CC键形成。关键步骤是通过Stille或通过改进的Suzuki偶联反应有效地芳基三氟甲磺酸酯14和25烯丙基化，以及使用钌卡宾18作为催化剂通过RCM高效合成大环的环。合成中间体之一，即环烯烃16，也可以视为有效的抗肿瘤剂水杨酰卤酰胺A 7的截短类似物。从16的体外细胞毒性数据，可以推断出水杨酰卤酰胺的结构/活性关系的初步见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00302-6

文献信息

• Suzuki Reactions with B-Allyl-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane (B-Allyl-9-BBN)
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1998-1590

  日期：1998.2

  Generally referred to as Suzuki reactions, these transformations exhibit an unrivaled compatibility with functional groups in both reaction partners and represent environmentally benign processes with considerable appeal for the preparation of pharmacologically active compounds and the production of fine chemicals.3 In order to widen the scope of Suzuki-type reactions, we have recently described a complementary

  在催化量的 Pd(0) 配合物存在下，用 KOMe 处理 Ballyl-9-BBN 形成的硼酸盐配合物混合物很容易发生 Suzuki 反应，从而将它们的烯丙基部分转移到芳基溴化物、碘化物或三氟甲磺酸酯。在碱存在下，钯催化芳基卤化物、三氟甲磺酸酯或重氮盐与各种有机硼衍生物的交叉偶联成为近年来最流行的 CC 键形成方法之一。 1,2 通常称为 Suzuki 反应，这些转化与两个反应伙伴中的官能团表现出无与伦比的兼容性，代表了环境友好的过程，对制备药理活性化合物和生产精细化学品具有相当大的吸引力。 3 为了扩大铃木型反应的范围，我们最近描述了一种使用 9-MeO-9-BBN 作为“穿梭”的补充协议，它允许转移超出传统设置范围的 ia 甲基-、TMSCH2 和炔基。 4,5 作为进一步的扩展，我们现在报告在铃木条件下转移烯丙基的第一个一般程序。钯催化的烯丙基硼衍生物的交叉偶联反应基本上是未知的。在
• Macrocycles by ring-closing-metathesis, XI: Syntheses of (R)-(+)-lasiodiplodin, zeranol and truncated salicylihalamides
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel、Nicole Kindler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00302-6

  日期：1999.7

  Concise, flexible and high yielding approaches to the orsellinic acid type macrolides lasiodiplodin 1 and zeranol 3 are described which involve only metal-assisted or metal-catalyzed CC-bond formations. Key steps are the efficient allylation of aryl triflates 14 and 25 either by Stille or by modified Suzuki coupling reactions, and the high yielding ring closure of the macrocyclic rings by RCM using

  描述了一种简单，灵活且高产的方法，以奥数酸为基础的大环内酯类拉索二倍体1和麦角醇3仅涉及金属辅助或金属催化的CC键形成。关键步骤是通过Stille或通过改进的Suzuki偶联反应有效地芳基三氟甲磺酸酯14和25烯丙基化，以及使用钌卡宾18作为催化剂通过RCM高效合成大环的环。合成中间体之一，即环烯烃16，也可以视为有效的抗肿瘤剂水杨酰卤酰胺A 7的截短类似物。从16的体外细胞毒性数据，可以推断出水杨酰卤酰胺的结构/活性关系的初步见解。